(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methylbenzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-methylbenzene-1,3-diol；4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-methylbenzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: WEZDASZHHAEVIG-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methylbenzene-1,3-diol 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-bis((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 香叶醇 在 草酸 作用下， 生成 (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯类异戊二烯和二异戊二烯衍生物的生物遗传型合成

  摘要：

  在有机酸的水溶液中，由蓖麻酚与2-甲基-3-丁烯-2-醇，香叶醇和与芳樟醇缩合形成的产物已被分离和鉴定。获得C-异戊二烯基和C-香叶基-高辛醇作为主要产物。还形成少量的相应的水合物，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃和六氢氧杂蒽衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80009-7

文献信息

• Biogenetic-type syntheses of isoprenoid and diisoprenoid derivatives of orcinol
  作者：G. Manners、L. Jurd、K. Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80009-7

  日期：1972.1

  The products formed by condensation of orcinol with 2-methyl-3-buten-2-ol, with geraniol, and with linaloöl in aqueous solutions of organic acids have been separated and identified. C-isoprenyl- and C-geranyl-orcinols are obtained as major products. Minor amounts of the corresponding hydrates, chromans, chroman hydrates, and hexahydroxanthene derivatives are also formed.

  在有机酸的水溶液中，由蓖麻酚与2-甲基-3-丁烯-2-醇，香叶醇和与芳樟醇缩合形成的产物已被分离和鉴定。获得C-异戊二烯基和C-香叶基-高辛醇作为主要产物。还形成少量的相应的水合物，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃和六氢氧杂蒽衍生物。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Hydrated Geranylated Phenols against Botrytis cinerea
  作者：Mauricio Soto、Ana Estevez-Braun、Ángel Amesty、Julia Kluepfel、Susana Restrepo、Katy Diaz、Luis Espinoza、Andrés F. Olea、Lautaro Taborga

  DOI：10.3390/molecules26226815

  日期：——

  work a series of geranylated phenols in which the side alkyl chain has been hydrated have been synthesized, and their activity against B. cinerea has been evaluated. The coupling of phenol and geraniol has been accomplished under microwave irradiation obtaining the highest reaction yields in the shortest reaction times. Hydration of the side chain was carried out in dioxane with p-toluenesulfonic acid

  灰葡萄孢是一种普遍存在的真菌，​​影响数百种植物，给园艺和水果业造成经济损失。寻找新的抗真菌药物是当前人们关注的问题。因此，在这项工作中，合成了一系列烷基侧链已水合的香叶基化酚，并评估了它们针对灰霉病菌的活性。苯酚和香叶醇的偶联是在微波辐射下完成的，在最短的反应时间内获得了最高的反应产率。侧链的水合在二恶烷中以键合的对甲苯磺酸聚合物作为催化剂进行。使用生长抑制测定测试所有合成的化合物针对灰霉病菌的效果并测定EC 50值。结果表明，活性取决于酚环中官能团的数量和性质以及香叶基链的水合程度。最活跃的化合物是1,4-二氢醌，其烷基链末端带有一个羟基。分子对接研究的结果表明，酚环和烷基链中的羟基对于化合物与活性位点的结合非常重要，并且实验的抗真菌活性与结合中可以形成的氢键的数量相关。地点。
• Effect of Polymer Micelles on Antifungal Activity of Geranylorcinol Compounds against <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Lautaro Taborga、Katy Díaz、Andrés F. Olea、Paula Reyes-Bravo、Mario E. Flores、Hugo Peña-Cortés、Luis Espinoza

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b01920

  日期：2015.8.12

  Herein, we explore the potential use of two micelle-forming block copolymers, i.e., Pluronic F-127 and poly(ethylene oxide)-b-poly(caprolactone), for application of fungicide agents. The polymer effect on the in vitro fungicide activity of a series of geranyl orcinol derivatives against Botrytis cinerea has been assessed. The results show that, for all test compounds, the incorporation into micelles

  在本文中，我们探索了两种胶束形成嵌段共聚物（即Pluronic F-127和聚（环氧乙烷）-b-聚己内酯）在杀菌剂应用中的潜在用途。已经评估了聚合物对一系列香叶基香豆素衍生物对灰葡萄孢的体外杀真菌活性的影响。结果表明，对于所有测试化合物，由Pluronic F-127形成的胶束掺入对灰葡萄双歧杆菌的生长产生了极大的抑制作用。。对于某些化合物，在最低测试浓度（50 ppm）下，使用聚合物溶液而不是乙醇/水混合物进行应用时，抑制百分比会显着增加（从0–10到80–90％）。还讨论了用作杀菌剂的一系列八种香叶基酚/二乙酸酯的合成和结构测定。这些结果表明，聚合物胶束是应用农作物保护剂的有前途的系统。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Certain Cannabichromene and Cannabigerol Related Compounds
  作者：Hala N. Elsohly、Carlton E. Turner、Alice M. Clark、Mahmoud A. Elsohly

  DOI：10.1002/jps.2600711204

  日期：1982.12
• SYNTHESIS AND NMR STRUCTURE DETERMINATION OF NEW LINEAR GERANYLPHENOLS BY DIRECT GERANYLATION OF ACTIVATED PHENOLS
  作者：LAUTARO TABORGA、ALEJANDRA VERGARA、MARÍA JOSÉ FERNÁNDEZ、MAURICIO OSORIO、MARCELA CARVAJAL、ALEJANDRO MADRID、FRANCISCO MARILAF、HÉCTOR CARRASCO、LUIS ESPINOZA CATALÁN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200033

  日期：——