(E)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QHPFXWMZSDXEDV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-6-(4-(dimethylamino)butoxy)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发作为膜活性抗菌剂的两亲性香豆素衍生物，对革兰氏阳性病原菌具有强大的体内功效

  摘要：

  耐药病原体的增加正在严重危害人类健康。为了对抗病原体感染，设计并合成了一系列新的两亲性香豆素衍生物作为具有膜靶向作用的抗菌剂。我们在此报告了一种先导化合物25，它对革兰氏阳性菌（包括 MRSA）显示出有效的抗菌活性。化合物25对哺乳动物细胞表现出弱溶血活性和低毒性，可以通过直接破坏细菌细胞膜快速（0.5小时内）杀死革兰氏阳性菌。此外，化合物25在金黄色葡萄球菌引起的鼠角膜感染中表现出优异的疗效。这些结果表明25 具有成为治疗耐药革兰氏阳性细菌感染的有效抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00246
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 6,7-二羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发作为膜活性抗菌剂的两亲性香豆素衍生物，对革兰氏阳性病原菌具有强大的体内功效

  摘要：

  耐药病原体的增加正在严重危害人类健康。为了对抗病原体感染，设计并合成了一系列新的两亲性香豆素衍生物作为具有膜靶向作用的抗菌剂。我们在此报告了一种先导化合物25，它对革兰氏阳性菌（包括 MRSA）显示出有效的抗菌活性。化合物25对哺乳动物细胞表现出弱溶血活性和低毒性，可以通过直接破坏细菌细胞膜快速（0.5小时内）杀死革兰氏阳性菌。此外，化合物25在金黄色葡萄球菌引起的鼠角膜感染中表现出优异的疗效。这些结果表明25 具有成为治疗耐药革兰氏阳性细菌感染的有效抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00246

文献信息

• Monoalkylation of dihydroxycoumarins via Mitsunobu dehydroalkylation under high intensity ultrasound. The synthesis of ferujol
  作者：Giancarlo Cravotto、Stefano Chimichi、Bruna Robaldo、Marco Boccalini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.114

  日期：2003.11

  Monoalkylation of natural dihydroxycoumarins was carried out by Mitsunobu dehydroalkylation under sonochemical conditions. Aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin) was selectively alkylated in good yield with prenyl alcohols at position 7, as clearly shown by NOESY experiments; though less selectively, position 7 was also the most reactive in daphnetin (7,8-dihydroxycoumarin). The synthesis of the phytoestrogen ferujol is also reported for the first time. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Amphiphilic Coumarin Derivatives as Membrane-Active Antimicrobial Agents with Potent <i>In Vivo</i> Efficacy against Gram-Positive Pathogenic Bacteria
  作者：Rongcui Zhong、Haizhou Li、Hongxia Li、Shanfang Fang、Jiayong Liu、Yongzhi Chen、Shouping Liu、Shuimu Lin

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00246

  日期：2021.10.8

  Increases in drug-resistant pathogens are becoming a serious detriment to human health. To combat pathogen infections, a new series of amphiphilic coumarin derivatives were designed and synthesized as antimicrobial agents with membrane-targeting action. We herein report a lead compound, 25, that displayed potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, including MRSA. Compound 25 exhibited

  耐药病原体的增加正在严重危害人类健康。为了对抗病原体感染，设计并合成了一系列新的两亲性香豆素衍生物作为具有膜靶向作用的抗菌剂。我们在此报告了一种先导化合物25，它对革兰氏阳性菌（包括 MRSA）显示出有效的抗菌活性。化合物25对哺乳动物细胞表现出弱溶血活性和低毒性，可以通过直接破坏细菌细胞膜快速（0.5小时内）杀死革兰氏阳性菌。此外，化合物25在金黄色葡萄球菌引起的鼠角膜感染中表现出优异的疗效。这些结果表明25 具有成为治疗耐药革兰氏阳性细菌感染的有效抗菌剂的巨大潜力。