(1R,6R)-bis((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcarbcyclohex-1-oxy)cyclohex-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6R)-bis((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcarbcyclohex-1-oxy)cyclohex-3-ene
• 英文别名: 1-O-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-O-[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: HTJZKHLYRXPLLS-LHIMTJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-bis((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcarbcyclohex-1-oxy)cyclohex-3-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(rac)-trans-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-粘蛋白的全合成及结构调整

  摘要：

  已经实现了（-）-粘膜素（6）的第一个全合成，这是一种不寻常的海洋氢化天然产物，并掺入了类似前列腺素的亚基。这项运动的结果是，据称结构1中的四个全碳立体中心中的三个已被修改。特别值得注意的是，对酯（-）- 22的共轭物加成中的β-手性有极好的控制，并且在随后的中间甲硅烷基乙烯酮缩醛质子化中具有面部选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02318
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 硫酸 、 二异丁基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,6R)-bis((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcarbcyclohex-1-oxy)cyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-粘蛋白的全合成及结构调整

  摘要：

  已经实现了（-）-粘膜素（6）的第一个全合成，这是一种不寻常的海洋氢化天然产物，并掺入了类似前列腺素的亚基。这项运动的结果是，据称结构1中的四个全碳立体中心中的三个已被修改。特别值得注意的是，对酯（-）- 22的共轭物加成中的β-手性有极好的控制，并且在随后的中间甲硅烷基乙烯酮缩醛质子化中具有面部选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02318

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucosin and Revision of Structure
  作者：Jens M. J. Nolsøe、Simen Antonsen、Carl H. Görbitz、Trond V. Hansen、Jannicke I. Nesman、Åsmund K. Røhr、Yngve H. Stenstrøm

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02318

  日期：2018.12.21

  The first total synthesis of (−)-mucosin (6), an unusual marine hydrindane natural product incorporating a prostaglandin-like submotif, has been achieved. As a result of the campaign, three of the four all-carbon stereocenters in the purported structure 1 have been revised. Of particular note is the excellent control over β-chirality in conjugate addition to ester (−)-22 and the facial selectivity

  已经实现了（-）-粘膜素（6）的第一个全合成，这是一种不寻常的海洋氢化天然产物，并掺入了类似前列腺素的亚基。这项运动的结果是，据称结构1中的四个全碳立体中心中的三个已被修改。特别值得注意的是，对酯（-）- 22的共轭物加成中的β-手性有极好的控制，并且在随后的中间甲硅烷基乙烯酮缩醛质子化中具有面部选择性。