(±)-transtaganolide F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-transtaganolide F
• 英文别名: (1R,2S,3S,6S,8S)-3-ethenyl-11-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,7,7-trimethyl-9-oxo-10-oxatricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: LZDCVIUKAHOBOO-CQDGPTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-transtaganolide F 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以65%的产率得到(±)-basiliolide A₂
  参考文献：
  名称：

  Basiliolide A₁、Basiliolide A₂、Basiliolide C 及其结构类似物的全合成

  摘要：

  为构效关系研究准备了一个小型的巴西利内酯库，包括巴西利内酯 A₁、巴西利内酯 A2、巴西利内酯 C 及其结构类似物。该合成具有环丙烷化/开环策略，用于通过调节环丙烷化底物的烯烃几何形状来建立 C8 立体中心，IMDA 用于构建 seco 酸衍生物和仿生 O-酰化用于前所未有的七元酰基乙烯酮缩醛环的形成. des-D-环类似物是通过 IMDA/脱羧策略制备的。此外，还开发了不对称催化环丙烷化，并为对称合成提供了富光学中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701211
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2C₆H₁₅Si^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.09h， 生成 (±)-transtaganolide F
  参考文献：
  名称：

  Basiliolide A₁、Basiliolide A₂、Basiliolide C 及其结构类似物的全合成

  摘要：

  为构效关系研究准备了一个小型的巴西利内酯库，包括巴西利内酯 A₁、巴西利内酯 A2、巴西利内酯 C 及其结构类似物。该合成具有环丙烷化/开环策略，用于通过调节环丙烷化底物的烯烃几何形状来建立 C8 立体中心，IMDA 用于构建 seco 酸衍生物和仿生 O-酰化用于前所未有的七元酰基乙烯酮缩醛环的形成. des-D-环类似物是通过 IMDA/脱羧策略制备的。此外，还开发了不对称催化环丙烷化，并为对称合成提供了富光学中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701211

文献信息

• Total Syntheses of Basiliolide A₁, Basiliolide A₂, Basiliolide C, and their Structural Analogues
  作者：Wenjing Ma、Xuefeng Liang、Wejian Ye、Yuena Wang、Long Min、Shuzhong He、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201701211

  日期：2018.1.17

  A small focus library of basiliolides including basiliolide A₁, basiliolide A₂, basiliolide C and their structural analogues have been prepared for the structure-activity relationship study. The synthesis features a cyclopropanation/ring-opening strategy for establishing the C8 stereogenic centre by tuning the alkene geometry of the cyclopropanation substrates, IMDA for construction of the seco acid

  为构效关系研究准备了一个小型的巴西利内酯库，包括巴西利内酯 A₁、巴西利内酯 A2、巴西利内酯 C 及其结构类似物。该合成具有环丙烷化/开环策略，用于通过调节环丙烷化底物的烯烃几何形状来建立 C8 立体中心，IMDA 用于构建 seco 酸衍生物和仿生 O-酰化用于前所未有的七元酰基乙烯酮缩醛环的形成. des-D-环类似物是通过 IMDA/脱羧策略制备的。此外，还开发了不对称催化环丙烷化，并为对称合成提供了富光学中间体。