(6R)-3,7-dimethyl-6,7-dihydroxy-2(Z)-octenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3,7-dimethyl-6,7-dihydroxy-2(Z)-octenoic acid
• 英文别名: (Z, R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MUEMUGYSVXBBRL-NFXKFNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (6R)-3,7-dimethyl-6,7-dihydroxy-2(Z)-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸的四个异构体，酯的不同合成及其抗真菌活性的评价

  摘要：

  摘要以香叶醇的选择性直接Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，合成了6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸2的四个异构体，这是提高总收率35.0％至48.0％，91.9％至97.7的关键步骤以顺式和反式香叶醇为原料，酯4的ee值％和总收率的31.3％– 36.4％，酸2的ee值为90.3–97.5％。它们的结构通过1 H，13 C NMR和HR-ESI-MS数据表征。体内生物测定结果表明，手性酸（Z，S）-2是一种良好的先导化合物，在浓度为5％时，对立方霉菌，格氏大肠杆菌，高粱和球孢梭菌具有80％-100％的抑制率。 400微克/毫升

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.02.006