6-O-Dodecanoylglucono-δ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-Dodecanoylglucono-δ-lactone
• 英文别名: 6-O-dodecanoyl-D-glucono-1,5-lactone；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-oxooxan-2-yl]methyl dodecanoate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₇
• 分子量: 360.448
• InChiKey: JMSCIVMSXFWJQT-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯月桂酸乙酯 、 葡萄糖酸内酯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以26%的产率得到6-O-Dodecanoylglucono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-O-烷酰基葡糖酸内酯的区域选择性合成与表征

  摘要：

  6-O-烷酰基葡糖酸内酯是一种新型的含有内酯头基的碳水化合物酯连接的表面活性剂，是由未保护的醛内酯酶促合成的。通过在溶剂吡啶中用猪胰脂肪酶在C-6位置对葡糖-1,5-内酯进行区域选择性酯化来完成合成。发现这些化合物在90–96°C时溶解度急剧增加，但在低于其初始溶解温度时仍保持可溶状态，在30–37°C时会沉淀。为了确定这种异常溶解行为的原因，用1 H和13 C NMR和GC-MS对沉淀物的组成进行了表征。沉淀物的分析鉴定该物质为包含链烷酰基葡糖基-1，5-内酯，链烷酰基葡糖基-1，4-内酯和链烷酰基葡糖酸的水解产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00074-4

文献信息

• Pocalyko, David J.; Carchi, Angel J.; Harirchian, Bijan, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 265 - 270
  作者：Pocalyko, David J.、Carchi, Angel J.、Harirchian, Bijan

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis and characterization of 6-O-alkanoylgluconolactones
  作者：David Kwoh、David J. Pocalyko、Angel J. Carchi、Bijan Harirchian、Leonard O. Hargiss、Tuck C. Wong

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00074-4

  日期：1995.9

  6-O-Alkanoylgluconolactones, a novel class of carbohydrate ester-linked surfactants containing a lactone head group, have been synthesized enzymatically from the unprotected aldonolactone. The synthesis was accomplished by regioselective esterification of glucono-1,5-lactones at C-6 by porcine pancreatic lipase in the solvent pyridine. These compounds were found to exhibit a sharp increase in solubility

  6-O-烷酰基葡糖酸内酯是一种新型的含有内酯头基的碳水化合物酯连接的表面活性剂，是由未保护的醛内酯酶促合成的。通过在溶剂吡啶中用猪胰脂肪酶在C-6位置对葡糖-1,5-内酯进行区域选择性酯化来完成合成。发现这些化合物在90–96°C时溶解度急剧增加，但在低于其初始溶解温度时仍保持可溶状态，在30–37°C时会沉淀。为了确定这种异常溶解行为的原因，用1 H和13 C NMR和GC-MS对沉淀物的组成进行了表征。沉淀物的分析鉴定该物质为包含链烷酰基葡糖基-1，5-内酯，链烷酰基葡糖基-1，4-内酯和链烷酰基葡糖酸的水解产物。