Paclitaxel

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Paclitaxel
• 英文别名: JIN-2017；2-O-(cyclohexylcarbonyl)-2-debenzoylbaccatrin III 13-O-<(2R,3S)-N-(cyclohexylcarbonyl)-3-cyclohexylisoserinate>；2-O-(cyclohexylcarbonyl)-2-debenzoylbaccatrin III 13-O-[(2R,3S)-N-(cyclohexylcarbonyl)-3-cyclohexylisoserinate]；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(cyclohexanecarbonylamino)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₄₇H₆₉NO₁₄
• 分子量: 872.063
• InChiKey: KEJNFYZOQVPCEX-MZXODVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15 mg的产率得到Paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的芳香环对生物活性和溶液构象的影响：饱和紫杉醇和紫杉醇类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细的紫杉醇和紫杉醇的新型环己基类似物的合成和生物学评价。由浆果赤霉素III通过氢化制备2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基浆果赤霉素III（6）。随后将6与Nt-BOC-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-苯基-2-氮杂环丁酮（7）偶联，然后除去保护基，得到2-（环己基羰基）-2-脱苯甲酰基紫杉醇（ 9）。以类似的合成顺序，由N-苯甲酰基-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-环己基-2-氮杂环丁酮（12）和（三乙基甲硅烷基）制得3'-环己基-3'-去苯紫杉醇（14）。浆果赤霉素III。由紫杉醇经氢化一步合成了紫杉醇类似物15，其中所有三个紫杉醇苯基均被环己基部分取代。所有三个类似物（9、14，15）在微管组装试验中表现出很强的活性，并具有与紫杉醇相当的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。还显示9，像紫杉醇和紫杉醇一样，在氯仿中具有延伸的侧链，但是在DMSO /水混合物中优选采

  DOI：

  10.1021/jm00046a018