(S)-4-hydroxy-5-hexenoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-5-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-4-hydroxyhex-5-enoate；methyl (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NQAAMXMAYNICPG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-5-hexenoic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)ethyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成和壬酸酯（-）-stagonolide D绝对结构的重新确认

  摘要：

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.042
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-4-hydroxy-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homochiral 4-hydroxy-5-hexenoic acids and their derivatives and homologues from carbohydrates

  摘要：

  Efficient routes to chiral 4-hydroxy-5-hexenoic acids and lactones from D-gluconic acid-delta -lactone and L-mannonic acid-gamma -lactone are described. In this approach, the starting lactones are converted to 2,6-dibromo compounds that readily undergo zinc mediated elimination to generate the terminal alkene group in concert with 2-deoxygenation. The integrity of the remaining stereocenters is preserved during the reaction. The related important pharmaceutical intermediates (S)-3-hydroxy-4-pentenoic acid and (S)-1.3-dihydroxy-4-pentene were also prepared from 2-deoxyribose via the corresponding aldonolactone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00053-2