(4R,5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexenone | 61570-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 5β-hydroxy-8,9-dihydrocarvone；5β-hydroxy-2-oxo-p-menth-6(1)-ene；2-Cyclohexen-1-one, 4-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethyl)-, (4R,5S)-rel-；(4R,5S)-4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61570-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZFUJCNJIGDBFEP-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexenone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 百里醌
  参考文献：
  名称：

  多枝藜精油中的水芹烯内过氧化物

  摘要：

  摘要 藜的精油不含蛔虫，但含有两种与α-水芹烯相关的异构内过氧化物，以及其他结构和生物遗传学相关的β-薄荷酸单萜。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85239-9
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 亚硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ Sarcophytin的全合成

  摘要：

  提出了一种共生的cembranoid（+）-sarcophytin合成方法，其特征是将Diones-Alder环加成二烯酮作为烯二酮与酯衍生的二烯酸酯。这项研究突出了Z 烯醛酸的独特几何构型，以提供环加合物。最终阶段涉及反应级联反应，包括内酯开放，醇氧化和酮差向异构化，以完成有效的合成。合成的一个显着特征是对绝对构型的重新分配，从而纠正了先前报道的标称结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201711372

文献信息

• Metallopolymer-Peptide Hybrid Materials: Synthesis and Self-Assembly of Functional, Polyferrocenylsilane-Tetrapeptide Conjugates
  作者：Siree Tangbunsuk、George R. Whittell、Maxim G. Ryadnov、Guido W. M. Vandermeulen、Derek N. Woolfson、Ian Manners

  DOI：10.1002/chem.201102223

  日期：2012.2.27

  e) (PFEMS) was employed for the latter purpose. All conjugates were characterised by GPC, MALDI‐TOF MS, NMR and IR spectroscopy. With the exception of Ac‐V4‐PFDMS20, all materials exhibited some anti‐parallel β‐sheet structure in the solid state. The self‐assembly of the conjugates was studied in toluene by DLS. The vast majority of the materials, irrespective of peptide sequence or chain crystallinity

  聚二茂铁基二甲基硅烷（PFDMS）与Ac‐（GA）2 ‐OH，Ac‐A 4 ‐ OH，Ac‐G 4 ‐ OH和Ac‐V 4 ‐OH的共轭物是通过四肽单元与氨基封端的金属聚合物。聚合的数均度（DP Ñ的PFDMS的）为约20和可比较的材料具有较短（DP Ñ ≈10）和/或无定形链已经由相同的程序制备。聚（二茂铁基乙基甲基硅烷）（PFEMS）用于后一目的。所有结合物均通过GPC，MALDI-TOF MS，NMR和IR光谱进行了表征。除Ac‐V 4 ‐ PFDMS 20外，所有材料在固态时都表现出一些反平行的β折叠结构。通过DLS在甲苯中研究了共轭物的自组装。不管肽序列或链的结晶度如何，绝大多数材料都能提供由被PFS电晕包围的肽核组成的纤维。这些纤维是通过TEM和AFM以交联网络的形式发现的。化学还原的PFS电晕的可及性已通过在纤维表面上银纳米颗粒的局部形成得到证明。
• Total Synthesis of (+)‐Sarcophytin
  作者：Leonardo J. Nannini、Suren J. Nemat、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201711372

  日期：2018.1.15

  A total synthesis of the cembranoid (+)‐sarcophytin is presented, featuring a Diels–Alder cycloaddition of an enone as the dienophile with an ester‐derived dienoate. The study highlights a peculiar geometric preference for the Z dienoate to furnish the cycloadduct. The endgame involves a reaction cascade, including lactone opening, alcohol oxidation, and ketone epimerization to complete an efficient

  提出了一种共生的cembranoid（+）-sarcophytin合成方法，其特征是将Diones-Alder环加成二烯酮作为烯二酮与酯衍生的二烯酸酯。这项研究突出了Z 烯醛酸的独特几何构型，以提供环加合物。最终阶段涉及反应级联反应，包括内酯开放，醇氧化和酮差向异构化，以完成有效的合成。合成的一个显着特征是对绝对构型的重新分配，从而纠正了先前报道的标称结构。
• Phellandrene endoperoxides from the essential oil of Chenopodium multifidum
  作者：J. De Pascual-T、I.S. Bellido、C. Torres、B.A. Sastre、M. Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85239-9

  日期：1981.1

  Abstract The essential oil of Chenopodium multifidum does not contain ascaridole, but does contain two isomeric endoperoxides related to α-phellandrene, besides other structurally and biogenetically related β-menthanic monoterpenes.

  摘要 藜的精油不含蛔虫，但含有两种与α-水芹烯相关的异构内过氧化物，以及其他结构和生物遗传学相关的β-薄荷酸单萜。