N’-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-phenyl]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N’-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-phenyl]benzohydrazide
• 英文别名: N'-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: GSAUTHXHCVTBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百里醌 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N’-[4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-phenyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型胸腺嘧啶氢醌衍生物作为潜在的抗癌药：设计，合成和生物筛选。

  摘要：

  天然存在的抗癌药及其衍生物（如胸腺醌（TQ）和胸腺对苯二酚（THQ））的安全性和有效性引起了人们的快速关注。为了开发具有优异活性的新型抗癌药，使TQ与水合肼反应，生成了肼基胸腺嘧啶氢醌3。随后，使这种新的中间体与各种异氰酸酯，异硫氰酸酯和酰基卤反应，分别得到三个系列的半卡巴zone，半硫卡巴derivatives和酰基衍生物。随后，评估了所有新合成的化合物对一组癌细胞系的抗癌活性。使用3-（4,5-二甲基噻唑基-2）-2,5-二苯基四氮唑溴化物（MTT）分析法初步筛选了测试化合物抑制癌细胞活力的能力，发现化合物5d和6对乳腺癌具有更好的活性。比TQ高一半抑制浓度（IC 50）分别为9.6和10.0μM。这些化合物通过激活caspase 3/7酶引起凋亡性细胞死亡的能力证实了MTT结果。总之，本发明提供了具有有效抗癌和凋亡特性的新型基于THQ的衍生物，从而保证了这些衍生物作为癌症治疗方案中的新成员的进一步优化。

  DOI：

  10.1071/ch16102

文献信息

• Novel Thymohydroquinone Derivatives as Potential Anticancer Agents: Design, Synthesis, and Biological Screening
  作者：Ahmed H. Abdelazeem、Yasser M. A. Mohamed、Ahmed M. Gouda、Hany A. Omar、Majed M. Al Robaian

  DOI：10.1071/ch16102

  日期：——

  affording three series of semicarbazone, semithiocarbazone, and acyl hydrazone derivatives, respectively. Subsequently, the anticancer activity of all the newly synthesised compounds against a panel of cancer cell lines was evaluated. Initial screening of the ability of the test compounds to inhibit cancer cell viability using the 3-(4,5-dimethylthiazolyl-2)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay revealed

  天然存在的抗癌药及其衍生物（如胸腺醌（TQ）和胸腺对苯二酚（THQ））的安全性和有效性引起了人们的快速关注。为了开发具有优异活性的新型抗癌药，使TQ与水合肼反应，生成了肼基胸腺嘧啶氢醌3。随后，使这种新的中间体与各种异氰酸酯，异硫氰酸酯和酰基卤反应，分别得到三个系列的半卡巴zone，半硫卡巴derivatives和酰基衍生物。随后，评估了所有新合成的化合物对一组癌细胞系的抗癌活性。使用3-（4,5-二甲基噻唑基-2）-2,5-二苯基四氮唑溴化物（MTT）分析法初步筛选了测试化合物抑制癌细胞活力的能力，发现化合物5d和6对乳腺癌具有更好的活性。比TQ高一半抑制浓度（IC 50）分别为9.6和10.0μM。这些化合物通过激活caspase 3/7酶引起凋亡性细胞死亡的能力证实了MTT结果。总之，本发明提供了具有有效抗癌和凋亡特性的新型基于THQ的衍生物，从而保证了这些衍生物作为癌症治疗方案中的新成员的进一步优化。