(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N,N-diethylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N,N-diethylacrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: PXPJNTAPJMWGPC-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-4-benzyloxycinnamic acid	6272-45-3	C16H14O3	254.285
  乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯	(E)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate	104315-07-3	C18H18O3	282.339
  4-苄氧基苯甲醛	p-benzyloxybenzaldehyde	4397-53-9	C14H12O2	212.248

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-N,N-diethyl-4-hydroxycinnamamide	99564-59-7	C13H17NO2	219.283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N,N-diethylacrylamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(E)-N,N-diethyl-4-hydroxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的合成及其在α-MSH刺激的B16F10黑色素瘤细胞中的抗黑色素作用

  摘要：

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.025
• 作为产物：
  描述：

  乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N,N-diethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的合成及其在α-MSH刺激的B16F10黑色素瘤细胞中的抗黑色素作用

  摘要：

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.025

文献信息

• Synthesis of cinnamic amide derivatives and their anti-melanogenic effect in α-MSH-stimulated B16F10 melanoma cells
  作者：Sultan Ullah、Dongwan Kang、Sanggwon Lee、Muhammad Ikram、Chaeun Park、Yujin Park、Sik Yoon、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.025

  日期：2019.1

  debenzylation of cinnamic amides 45–49 with the anilino moiety provided our desired cinnamic amides 6–10 without inducing the intramolecular Michael addition. Debenzylation of cinnamic amides 43, 48, and 53 with a 2,4-dibenzyloxyphenyl group was also successfully accomplished using BBr3 to give 4, 9, and 14. Among the nine compounds that inhibited mushroom tyrosinase more potently at 25 μM than kojic acid, four

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10