naviculol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: naviculol
• 英文别名: (2Z)-2-[(1R,3aS,4R,7aS)-1,3a,4,7a-tetramethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroinden-5-ylidene]ethanol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RMIRDGFNJKHARM-YZDORDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naviculol 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 25.0h， 生成 (1R,3aS,4S,7aS)-1,3a,4,7a-tetramethylperhydro-5-indenone
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Porella navicularis 的条纹烷和 pinguisane 型倍半萜类化合物和植烷型二萜类化合物

  摘要：

  摘要 从美国苔类植物 Porella navicularis 中分离得到了一种新的杉烷型倍半萜烯、naviculol、一种新的条纹烷型倍半萜烯、条纹烯酮和一种新的植烷型双萜内酯 naviculide，以及先前已知的去甲杉醇、去甲杉酮甲酯和perrottetianal，以及它们通过核磁共振实验和一些化学转化建立的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97820-8

文献信息

• A Cytotoxic Sesquiterpene Caffeate from the Liverwort <i>Bazzania </i><i>n</i><i>ovae-zelandiae</i>
  作者：Elaine J. Burgess、Lesley Larsen、Nigel B. Perry

  DOI：10.1021/np990492x

  日期：2000.4.1

  Extracts of the liverwort Bazzania novae-zelandiae were cytotoxic, with selective activity against human tumor cell lines. Bioactivity-directed isolation work showed that the new compound naviculyl caffeate (1) was the main cytotoxin. This structure was confirmed by synthesis from the co-occurring sesquiterpene naviculol (2).

  地草提取物Bazzania novae-zelandiae具有细胞毒性，对人肿瘤细胞系具有选择性活性。以生物活性为导向的分离工作表明，新的复合咖啡酰咖啡酸酯（1）是主要的细胞毒素。通过同时存在的倍半萜烯萘维醇的合成证实了这种结构（2）。
• Striatane- and pinguisane-type sesquiterpenoids and phytane-type diterpenoid from the liverwort Porella navicularis
  作者：Masao Toyota、Fumihiro Nagashima、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97820-8

  日期：1989.1

  Abstract A new pinguisane-type sesquiterpene, naviculol, a new striatane-type sesquiterpene, striatenone, and a new phytane-type diterpene lactone, naviculide have been isolated from the American liverwort, Porella navicularis together with the previously known norpinguisone, norpinguisone methyl ester and perrottetianal, and their structures established by NMR experiments and some chemical transformations

  摘要 从美国苔类植物 Porella navicularis 中分离得到了一种新的杉烷型倍半萜烯、naviculol、一种新的条纹烷型倍半萜烯、条纹烯酮和一种新的植烷型双萜内酯 naviculide，以及先前已知的去甲杉醇、去甲杉酮甲酯和perrottetianal，以及它们通过核磁共振实验和一些化学转化建立的结构。