benzyl 4-(pyridine-3-ylcarbamoyl)benzylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(pyridine-3-ylcarbamoyl)benzylcarbamate
• 英文别名: benzyl (4-(pyridin-3-ylcarbamoyl)benzyl)carbamate；benzyl N-[[4-(pyridin-3-ylcarbamoyl)phenyl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: GSBYGFZKRYZIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-({[(苄氧基)羰基]氨基}甲基)苯羧酸	4-((benzyloxycarbonylamino)methyl)benzoic acid	58933-52-1	C16H15NO4	285.299
  ——	4-(benzylcarbamato)methylbenzoyl chloride	35091-96-4	C16H14ClNO3	303.745

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(aminomethyl)-N-(3-pyridinyl)benzamide	——	C13H13N3O	227.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(pyridine-3-ylcarbamoyl)benzylcarbamate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[[[[4-叔丁基苯基]磺酰基]氨基]甲基]-N-3-吡啶基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  红光激活的钌笼式NAMPT抑制剂在缺氧癌细胞中仍然具有光毒性。

  摘要：

  我们描述了两种水溶性钌络合物[ 1 ] Cl 2和[ 2 ] Cl 2，它们在氧气中发生光解离以释放低剂量（21 J cm -2）的细胞毒性烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂。-独立方式。使用特定的NAMPT活性测定，在[ 2 ] Cl 2的红光激活下，抑制效力最多可提高18倍，而[ 1 ] Cl 2是热不稳定的。首次可以在缺氧（1％O 2）。在皮肤（A431）和肺癌（A549）癌细胞中，无论是对细胞进行培养还是用1％或21％的辐照，[ 2 ] Cl 2的红光照射后，细胞毒性都会增加3到4倍。O 2。这些结果证明了光活化化学疗法对低氧癌细胞的潜力，其中依赖于氧活化的经典光动力疗法效率低下。

  DOI：

  10.1002/anie.201703890
• 作为产物：
  描述：

  4-({[(苄氧基)羰基]氨基}甲基)苯羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl 4-(pyridine-3-ylcarbamoyl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Identifying novel targets in renal cell carcinoma: Design and synthesis of affinity chromatography reagents

  摘要：

  Two novel scaffolds, 4-pyridylanilinothiazoles (PAT) and 3-pyridylphenylsulfonyl benzamides (PPB), previously identified as selective cytotoxins for von Hippel-Lindau-deficient Renal Carcinoma cells, were used as templates to prepare affinity chromatography reagents to aid the identification of the molecular targets of these two classes. Structure-activity data and computational models were used to predict possible points of attachment for linker chains. In the PAT class, Click coupling of long chain azides with 2- and 3-pyridylanilinothiazoleacetylenes gave triazole-linked pyridylanilinothiazoles which did not retain the VHL-dependent selectivity of parent analogues. For the PPB class, Sonagashira coupling of 4-iodo-(3-pyridylphenylsulfonyl) benzamide with a propargyl hexaethylene glycol carbamate gave an acetylene which was reduced to the corresponding alkyl 3-pyridylphenylsulfonylbenzamide. This reagent retained the VHL-dependent selectivity of the parent analogues and was successfully utilized as an affinity reagent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.028

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20150329503A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组合物的制备方法和使用方法。
• [EN] HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] HÉTÉROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2011011514A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组合物及其制备和使用方法。
• HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Sutphin Patrick D.

  公开号：US20120225862A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组成物及其制造和使用方法。
• Substituted Benzamides and Their Uses
  申请人：Giaccia Amato

  公开号：US20140024649A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组成、制造方法和使用方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00589
  作者：Abyar, Selda、Huang, Luojiao、Husiev, Yurii、Bretin, Ludovic、Chau, Bobby、Ramu, Vadde、Wildeman, Jacob Hendricus、Belfor, Kimberley、Wijaya, Lukas S.、van der Noord, Vera E.、Harms, Amy C.、Siegler, Maxime A.、Le Dévédec, Sylvia E.、Bonnet, Sylvestre

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00589

  日期：——

  photoreleased anticancer inhibitor. In this work, we report a new biological study of the known photoactivated compound Ru-STF31 in the glioblastoma cancer cell line, U87MG. Ru-STF31 targets nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT), an enzyme overexpressed in U87MG. Ru-STF31 is activated by red light irradiation and releases two photoproducts: the ruthenium cage and the cytotoxic inhibitor STF31. This study

  光活化化疗药物形成了物理靶向抗癌药物的新分支，对患者具有潜在较低的全身副作用。另一方面，关于光释放金属笼和光释放抗癌抑制剂之间的细胞内相互作用的信息有限。在这项工作中，我们报告了胶质母细胞瘤癌细胞系 U87MG 中已知光活化化合物Ru-STF31的一项新生物学研究。 Ru-STF31靶向烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT)，这是一种在 U87MG 中过度表达的酶。 Ru-STF31被红光照射激活并释放两种光产物：钌笼和细胞毒性抑制剂STF31 。这项研究表明， Ru-STF31可以显着降低常氧 (21% O 2 ) 和低氧 (1% O 2 ) U87MG 细胞中的细胞内 NAD +水平。引人注目的是，在缺氧的 U87MG 细胞中，光激活Ru-STF31造成的 NAD +消耗不能通过添加细胞外 NAD +来挽救。我们的数据表明，光激活释放的钌光笼具有依赖氧的活性作用。