4-({[(苄氧基)羰基]氨基}甲基)苯羧酸 | 58933-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-({[(苄氧基)羰基]氨基}甲基)苯羧酸
• 英文名称: 4-((benzyloxycarbonylamino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(phenylmethoxy)carbonylamino]methyl}benzoic acid；4-({[(Benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)benzoic acid；4-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)benzoic acid
• CAS: 58933-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02094410
• 分子量: 285.299
• InChiKey: QWHYEFZPTSTTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[(苄氧基)羰基]氨基}甲基)苯羧酸 在 吡啶 、 光气 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[[[[4-叔丁基苯基]磺酰基]氨基]甲基]-N-3-吡啶基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  红光激活的钌笼式NAMPT抑制剂在缺氧癌细胞中仍然具有光毒性。

  摘要：

  我们描述了两种水溶性钌络合物[ 1 ] Cl 2和[ 2 ] Cl 2，它们在氧气中发生光解离以释放低剂量（21 J cm -2）的细胞毒性烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂。-独立方式。使用特定的NAMPT活性测定，在[ 2 ] Cl 2的红光激活下，抑制效力最多可提高18倍，而[ 1 ] Cl 2是热不稳定的。首次可以在缺氧（1％O 2）。在皮肤（A431）和肺癌（A549）癌细胞中，无论是对细胞进行培养还是用1％或21％的辐照，[ 2 ] Cl 2的红光照射后，细胞毒性都会增加3到4倍。O 2。这些结果证明了光活化化学疗法对低氧癌细胞的潜力，其中依赖于氧活化的经典光动力疗法效率低下。

  DOI：

  10.1002/anie.201703890
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 氯甲酸苯酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-({[(苄氧基)羰基]氨基}甲基)苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  NITROGENOUS COMPOUNDS AND ANTIVIRAL DRUGS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了具有抗病毒活性的新化合物以及含有这些化合物作为活性成分的抗病毒药物。这些化合物由以下一般式（1）所示，其中通常A1和A2分别是胍或一般式（ia）的基团；A3是含有1个或2个杂原子的单环或多环杂芳环；B1是单键或烷基基团；R1是氢或烷基基团；W是具有2-3个碳的烷基、具有5-10个碳的环烷基、具有6-10个碳的芳香环或具有5-10个碳的杂芳环；y是C(=O)-；x是-C(=O)-NH-；n1是1-2的整数；n2是2-3的整数；D是从各种基团中选择的取代基。

  公开号：

  EP1273571A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20150329503A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组合物的制备方法和使用方法。
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。
• High‐Fidelity End‐Functionalization of Poly(ethylene glycol) Using Stable and Potent Carbamate Linkages
  作者：Shengyu Shi、Chenzhi Yao、Jie Cen、Lei Li、Guhuan Liu、Jinming Hu、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.202006687

  日期：2020.10.5

  and high‐fidelity PEG‐amine with carbamate linkage was obtained, as seen from the clean MALDI‐TOF MS pattern. The carbamate strategy was further applied to the synthesis of high‐fidelity multi‐functionalized PEG with varying reactive groups. Compared to with an ester linkage, amphiphilic PEG‐PS block copolymers bearing carbamate junction linkage exhibits preferential self‐assembly tendency into vesicles

  商业PEG-胺的质量不可靠，常规PEG官能化依赖于酯化和醚化步骤，存在转化不完全，苛刻的反应条件和官能团不相容的问题。为了解决这些挑战，我们提出了具有氨基甲酸酯键的PEG功能化的有效策略。通过对末端胺的碱度进行微调，可以得到具有氨基甲酸酯键的稳定和高保真度的PEG-胺，如纯净的MALDI-TOF MS模式所示。氨基甲酸酯策略被进一步应用于具有不同反应基团的高保真多官能团PEG的合成。与酯键相比，带有氨基甲酸酯键的两亲性PEG-PS嵌段共聚物表现出优先的自组装倾向。此外，
• Novel Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonists. 1. Synthesis and Glycoprotein IIb-IIIa Antagonistic Activities of 1,3,4-Trisubstituted 2-Oxopiperazine Derivatives Incorporating Side-Chain Functions of the RGDF Peptide
  作者：Hirosada Sugihara、Hideto Fukushi、Toshio Miyawaki、Yumi Imai、Zen-ichi Terashita、Masaki Kawamura、Yukio Fujisawa、Shunbun Kita

  DOI：10.1021/jm970235u

  日期：1998.2.1

  Based on the lead tetrapeptide RGDF, two possible non-peptide glycoprotein (GP) IIb-IIIa antagonists possessing an (S)-2-oxopiperazine-3-acetic acid moiety as a scaffold incorporating the indispensable Asp fragment were prepared, and (S)-4-[[trans-[4-(guanidinomethyl)-cyclohexyl]carbonyl]glycyl]-2- oxopiperazine-1,3-diacetic acid, 1a, was identified as a potential lead. A series of 3-substituted 2

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.
  作者：TAKUO AOYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、TAKASHI YAEGASHI、RYOJI MATSUI、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.33.1458

  日期：——

  Various amidinonaphthols and their acyl derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls, as well as against in vitro complement-mediated hemolysis. 6-Amidino-2-naphthyl 4-guanidinobenzoate (74, FUT-175) was found to have potent inhibitory activities, particularly against trypsin (IC50 : 0.02 μM), Clr (IC50 : 0.1 μM) and Cls (IC50 : 0.02 μM), and to be highly effective in inhibiting the complement-mediated hemolysis (IC50 : 0.03μM). FUT-175, furthermore, showed considerable effectiveness in the systemic Forssman shock reaction, in which involvement of the complement system as the pathogenetic factor is well established.

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。