3,4-dihydroxy-cinnamic acid-(2-phenylseleno-ethyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-cinnamic acid-(2-phenylseleno-ethyl ester)
• 英文别名: 3,4-dihydroxycinnamic acid 2-phenylselenoethyl ester；2-phenylselanylethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄Se
• 分子量: 363.272
• InChiKey: SDEDVQTYMKGVQX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3,4-dihydroxy-cinnamic acid-(2-phenylseleno-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenium-Containing Polyphenolic Acid Esters and Evaluation of Their Effects on Antioxidation and 5-Lipoxygenase Inhibition

  摘要：

  合成了6种新型的含硒多酚酸酯，并评价了它们的抗氧化活性和5-脂氧合酶抑制活性。标题化合物的合成涉及多酚酸（4-8, 14）与2-苯硒基乙醇（3）的 Mitsunobu 反应。化合物 22、23 和 25 被发现是非常有效的抗氧化剂和 5-脂氧合酶抑制剂，其活性与或优于咖啡酸（3,4-二羟基肉桂酸）苯乙酯（CAPE）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1402

文献信息

• Synthesis and ABTS Radical, MMP-1 Inhibitory Activity of CAPE Analogues
  作者：Chih-Chia Chiang、Ling-Yih Hsu、Tsu-Chung Chang、Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200800105

  日期：2008.6

  (UV)-induced reactive oxygen species (ROS) is the key regulator of matrix metalloproteinase (MMPs) expression. In this study, a series of Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogues were synthesized by conjugating the group VI elements (selenium, sulfur, oxygen)-containing aliphatic alcohols to polyphenolic acids. Their biological activities were evaluated by in vitro testing of their radical scavenging

  在皮肤光老化过程中，紫外线（UV）诱导的活性氧（ROS）是基质金属蛋白酶（MMPs）表达的关键调节因子。在这项研究中，通过将含有 VI 族元素（硒、硫、氧）的脂肪醇与多酚酸结合，合成了一系列咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 类似物。通过体外测试其自由基清除活性、ABTS [2,2'-azinobis-(3-ethyl-benzothiazoline-6-sulfonic acid)] 自由基和对基质金属蛋白酶-1 (MMP) 的抑制作用来评估它们的生物活性-1)人真皮成纤维细胞皮肤细胞的胶原蛋白降解活性和细胞毒性。我们的结果表明，这些化合物显示出适度的抗自由基、有效的 MMP-1 抑制和低细胞毒活性。
• Synthesis of Selenium-Containing Polyphenolic Acid Esters and Evaluation of Their Effects on Antioxidation and 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Chi-Fu Lin、Tsu-Chung Chang、Chih-Chia Chiang、Hou-Jen Tsai、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.53.1402

  日期：——

  Six novel selenium-containing polyphenolic acid esters were synthesized and evaluated as antioxidants and 5-lipoxygenase inhibitors. Synthesis of the title compounds involved the Mitsunobu reaction of polyphenolic acids (4—8, 14) with 2-phenylselenoethanol (3). Compounds 22, 23, and 25 were found to be very effective antioxidants and 5-lipoxygenase inhibitors with activity comparable to or better than caffeic acid (3,4-dihydroxycinnamic acid) phenethyl ester (CAPE).

  合成了6种新型的含硒多酚酸酯，并评价了它们的抗氧化活性和5-脂氧合酶抑制活性。标题化合物的合成涉及多酚酸（4-8, 14）与2-苯硒基乙醇（3）的 Mitsunobu 反应。化合物 22、23 和 25 被发现是非常有效的抗氧化剂和 5-脂氧合酶抑制剂，其活性与或优于咖啡酸（3,4-二羟基肉桂酸）苯乙酯（CAPE）。