1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: JEQQNQXDEFLFET-JZAGDRGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)-6-styryl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰化氮杂-鬼臼酰胺衍生物的设计，合成及其体内外抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于goothothalamin（1）结构的化合物的重点文库的合成，以及该化合物潜在的抗肿瘤活性的评估。氮杂goniothalamin的N-酰化（2）恢复这个化合物家族的体外抗增殖活性。1-（E）-但是-2-烯丙基-6-苯乙烯基-5,6-二氢吡啶2-2（1 H）-一（18）显示出增强的抗增殖活性。鞘脂素（1）和衍生物18均可在PC-3细胞中产生活性氧，这可能是胱天蛋白酶依赖性细胞凋亡的信号。用衍生物18处理促进膜联蛋白V / 7-氨基放线菌素D双重染色，这表明细胞凋亡，并导致G 2 / M细胞周期停滞。在Ehrlich腹水和实体瘤模型中进行的体内研究证实了鞘氨醇（1）的抗肿瘤活性，没有毒性迹象。然而，尽管在相同的接种部位进行治疗，衍生物18仍表现出出乎意料的更低的体内抗肿瘤活性。与它的体外情况相反，氮杂吗啡硫胺素（2）抑制了Ehrlich肿瘤的腹水和固体形式的生长。我们

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402292