(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OPYJJSIOCJGUFA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-[(E)-3-bromo-2-nitroprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydropyran[3,2-c]quinolinones via an organocatalyzed formal [3 + 3] annulation of quinolinones and MBH 2-naphthoates of nitroolefin

  摘要：

  An efficient asymmetric and enantio-swithchable organocatalytic [3 + 3] annulation reaction using MBH-2-naphthoates of nitroalkenes and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[3,2-c]quinolinones scaffolds with two adjacent stereogenic centers are obtained with high yield (up to 95% yield) and good stereoselectivities (up to >20:1 dr and 96% ee) in an enantio-switchable manner. Furthermore, gram scale synthesis was achieved and the nitro group could easily transform into an amino group without any appreciable loss in the diastereo- and enantioselectivity. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.040

文献信息

• Biocatalytic enantioselective approach to 3-aryl-2-nitropropanols: Synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman, a key precursor to the antidepressant drug Robalzotan
  作者：Claudio Fuganti、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.003

  日期：2010.10

  results of our studies on the biocatalytic enantioselective synthesis of different 3-aryl-2-nitropropanols are presented. These compounds could be obtained in moderate to good ee both by baker's yeast mediated reduction of (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ol precursors and by lipase kinetic resolution of racemic 3-aryl-2-nitropropanols. The synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman is also

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。
• An efficient synthesis of 4,5-disubstituted-2<i>H</i>-1,2,3-triazoles from nitroallylic derivatives <i>via</i> a cycloaddition–denitration process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Thatikonda Karthik、Angothu Shankar

  DOI：10.1039/c7nj03292g

  日期：——

  A metal-free convenient synthesis of 4,5-disubstituted N-unsubstituted 1,2,3-triazoles via a cycloaddition–denitration process has been described. A variety of readily available nitroallylic alcohols were reacted smoothly with sodium azide in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) to form synthetically viable triazolylacetates in good to high yields. Additionally, the nitroallylic acetates

  已经描述了通过环加成-脱氮过程无金属方便地合成4,5-二取代的N-未取代的1,2,3-三唑。在对甲苯磺酸（p（-TsOH）形成合成可行的三唑基乙酸酯，产率高至高。另外，将硝基烯丙基乙酸酯和砜分别以中等至良好的产率转化为结构上可改性的三唑基叠氮化物和砜衍生的三唑。本方案操作简单，可耐受多种官能团，并且在优化反应条件下进行克级反应时也是可靠的。通过连续的一锅Morita-Baylis-Hillman反应和环加成反应，已经实现了一种简单直接的克级反应，可直接由β-硝基苯乙烯直接合成三唑。
• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• Domino reactions for the synthesis of various α-substituted nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1039/c1ob06260c

  日期：——

  Efficient one-pot methods for the synthesis of variously functionalised conjugated nitro alkenes have been reported. Despite the utility in different fields of these compounds, only a few multi-step syntheses have been reported in the literature, giving the target compounds in low overall yields. α-Nitro acrylates or cinnamates, α-nitro α,β-unsaturated ketones and, most importantly, aromatic and heteroaromatic

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。