retinyl β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retinyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Retinyl glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: CANKXEMSSRKEGQ-GICNYWJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素A 、 蔗糖 在 Catharanthus roseus cells 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 168.0h， 以31%的产率得到retinyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of water-soluble vitamin derivatives from lipophilic vitamins by cultured plant cells

  摘要：

  Glycosylation of vitamin E, its homologues, and vitamin A by Cultured plant cells of Phytolacca americana and Catharanthus roseus was investigated to produce water-soluble vitamin derivatives. Two new compounds, that is, 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpentyl)chroman-6-yl beta-D-glucopyranoside and 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8-dimethynonyl)chroman-6-yl beta-D-glucopyranoside, together with 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl beta-D-glucopyranoside were isolated from the cultured cells of P. americana following administration of vitamin E and its homologues, that is, 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpentyl)-6-chromanol, 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8-dmethylnonyl)-6-chromanol and 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-6-chromanol (vitamin E). On the other hand, glycosylation by C roseus gave two new compounds, that is, 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methylpentyl)chrornan-6-yl 6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside and 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8-dimethylnonyl)chroman-6-yl 6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside, as well. Furthermore, conversion of vitamin A (retinol) by these cultured cells afforded retinyl beta-13-glucopyranoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.082

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Retinylglykosiden und Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0440078A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  Verfahren zur Herstellung von Retinylglykosiden der allgemeinen Formel I in der Z für einen glykosidischen Rest steht, durch Glykosidierung eines vollständig acylierten Kohlenhydrats oder vollständig acylierten glykosidischen Polymers der allgemeinen Formel II         Z (acyliert)-Y    (II), in dem Y für eine für Glykosidierungen übliche Abgangsgruppe in 1-Stellung des Glykosids steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das acylierte Glykosid mit einem an der Aldehydgruppe geschützten 4-Hydroxy-2-methyl-2-buten-1-al unter für Glykosidierungen üblichen Bedingungen umsetzt, aus der dabei erhaltenen Verbindung die Aldehydschutzgruppe abspaltet, den dabei erhaltenen Aldehyd unter den Bedingungen einer Wittig-Reaktion mit einem β-Jonyliden-ethyl-triphenylphosphoniumsalz umsetzt und aus dem erhaltenen acylierten Retinylglykosid in an sich bekannter Weise die Acylgruppen des Glykosidrestes abspaltet. Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Herstellung vom Retinylglykosiden der allgemeinen Formel Ia in der R für -CH₂-OH, -COOH oder -COOCH₃ steht. Beansprucht werden auch Zwischenprodukte dieses Verfahrens.

  通式 I 视黄基糖苷的制备工艺 将完全酰化的碳水化合物或完全酰化的通式 II 的糖苷聚合物糖苷化，其中 Z 是糖苷基 Z（酰化）-Y (II)、 其中 Y 代表糖苷 1 位上的离去基团，这是糖苷化的惯用方法，其特征在于酰化的糖苷在糖苷化的惯用条件下与醛基保护的 4-羟基-2-甲基-2-丁烯-1-醛反应、将保护醛基从生成的化合物中分离出来，将生成的醛与 β-亚壬基-乙基-三苯基膦盐在 Wittig 反应条件下反应，并以本身已知的方式将苷残基的酰基从生成的酰化视黄醇糖苷中分离出来。 根据本发明的工艺对于制备通式 Ia 的视黄醇苷具有特别重要的意义 其中 R 代表 -CH₂-OH、-COOH 或 -COOCH₃。 该工艺的中间体也已申请专利。
• US5126500A
  申请人：——

  公开号：US5126500A

  公开（公告）日：1992-06-30