1-(furan-3-yl)-2-hydroxyethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 3-Furoylmethanol
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: NFYNINUTSBARCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-2-hydroxyethanone 在 吡啶 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下立体选择性和多功能制备三取代和四取代烯丙胺支架

  摘要：

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07382
• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-乙酮 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(furan-3-yl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 磺酸盐直接 α-羟基化芳基酮

  摘要：

  α-羟基酮是广泛使用的中间体，是许多生物导入天然产物的重要成分。用于合成的方法涉及在碱性或酸性条件下酮的直接α-羟基化？文献中只有少数报道说明了酮在中性条件下的直接α-羟基化。最近，高价碘（II1）试剂由于其毒性低、易得且易于处理而被广泛用于有机合成！作为我们正在进行的在有机合成中利用高价碘 (III) 试剂的研究的一部分，我们在此报告了一种通过芳基酮与 [羟基-(2,4 -二硝基苯磺酰氧基）碘]苯（HDNIB）在温和条件下。所需的 HDNIB 是通过 2.4 二硝基苯磺酸与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的反应以令人满意的收率制备的？芳基酮 (1) 在 CH,CN 中用 HDNTB 处理回流 1 h 产生 a-(2,4-二硝基苯磺酰氧基) 酮中间体 (2): 然后可以在室温下用 DMSO-40 系统水解 2 h 至如方案所示，以良好的产率得到α-羟基芳基酮(3)。

  DOI：

  10.1080/00304940609356439

文献信息

• Highly Efficient Catalytic Formation of (<i>Z</i>)-1,4-But-2-ene Diols Using Water as a Nucleophile
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603638

  日期：2016.9.5

  The first general catalytic and highly stereoselective formation of (Z)‐1,4‐but‐2‐ene diols is described from readily available and modular vinyl‐substituted cyclic carbonate precursors using water as a nucleophilic reagent. These 1,4‐diol scaffolds can be generally prepared in high yields and with ample scope in reaction partners using a simple synthetic method that does not require the presence of

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。
• Catalytic effect of aluminium chloride on the example of the conversion of sugar model compounds
  作者：Martin Schwiderski、Andrea Kruse

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.018

  日期：2015.6

  In this work, the catalytic effect of the Bronsted acid hydrochloric acid, the Bronsted base sodium hydroxide and the Lewis acid AlCl3 on the conversion of biomass derived carbohydrates is investigated. On the example of the glycolaldehyde conversion, it is shown that the Lewis acid catalyses the ketol-endiol-tautomerism, the dehydration, the retro-aldol-reaction and the benzilic-acid-rearrangement. The main products are C-4- and C-6-carbohydrates as well as their secondary products 2-hydroxybut-3-enoic acid 1 and several furans. Under the same reaction conditions hydrochloric acid catalyzes mainly the dehydration and sodium hydroxide the tautomerism and subsequent aldolization. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• DIRECT α-HYDROXYLATION OF ARYL KETONES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：H.-Y. Huang、R.-S. Hou、H.-M. Wang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940609356439

  日期：2006.10

  hypervalent iodine (III) reagents in organic synthesis, we report here a new and direct method for the synthesis of a-hydroxy aryl ketones by the reaction of aryl ketones with [hydroxy-(2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo] benzene (HDNIB) under mild conditions. The required HDNIB was p r e p d in satisfactory yields from the reaction of 2.4dinitrobenzenesulfonic acid with phenyliodine (III) diacetate

  α-羟基酮是广泛使用的中间体，是许多生物导入天然产物的重要成分。用于合成的方法涉及在碱性或酸性条件下酮的直接α-羟基化？文献中只有少数报道说明了酮在中性条件下的直接α-羟基化。最近，高价碘（II1）试剂由于其毒性低、易得且易于处理而被广泛用于有机合成！作为我们正在进行的在有机合成中利用高价碘 (III) 试剂的研究的一部分，我们在此报告了一种通过芳基酮与 [羟基-(2,4 -二硝基苯磺酰氧基）碘]苯（HDNIB）在温和条件下。所需的 HDNIB 是通过 2.4 二硝基苯磺酸与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的反应以令人满意的收率制备的？芳基酮 (1) 在 CH,CN 中用 HDNTB 处理回流 1 h 产生 a-(2,4-二硝基苯磺酰氧基) 酮中间体 (2): 然后可以在室温下用 DMSO-40 系统水解 2 h 至如方案所示，以良好的产率得到α-羟基芳基酮(3)。
• Stereoselective and Versatile Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Allylic Amine Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Rositha Kuniyil、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Feliu Maseras、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/jacs.6b07382

  日期：2016.9.14

  observed in recent years in the synthesis of allylic amines, which are important building blocks in synthetic chemistry. Most of these processes are effective toward the preparation of allylic amines, with limited potential to introduce three or four different substituents on the olefinic unit in a stereocontrolled fashion. Therefore, the discovery of a mild and operationally simple protocol allowing

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。