2-(4-isobutylphenyl)-N-phenethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-phenethylpropanamide
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(2-phenylethyl)propanamide；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: JEPJJTWGZBNJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 2-苯乙胺 在 inorganic phosphatase 、 amide bond synthetase from Streptoalloteichus hindustanus 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以13 %的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-phenethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  来自 Streptoalloteichus hindustanus 的广谱对映选择性酰胺键合成酶

  摘要：

  酰胺键的合成是药物合成中最常进行的反应之一，但在既定方法中对偶联剂和活化底物的化学计量量的要求引发了对生物催化替代品的兴趣。酰胺键合成酶 （ABS） 在酶的活性位点内主动催化羧酸底物的 ATP 依赖性腺苷酸化及其随后使用胺亲核试剂的酰胺化，从而能够仅使用少量过量的胺伴侣。我们已经评估了来自 Streptoalloteichus hindustanus （ShABS） 的 ABS 偶联一系列羧酸底物和胺以形成胺类产品的能力。ShABS 显示出优于先前研究的 ABS 、 McbA 的活性，以及显着的互补底物特异性，包括从外消旋酸和胺偶联伴侣形成酰胺库的对映选择性形成。ShABS 的 X 射线晶体结构允许羧酸和胺结合位点的突变映射，揭示了 L207 和 F246 在确定酶相对于手性酸和胺底物的对映选择性中的关键作用。ShABS 应用于药物酰胺的合成，包括伊利吡酰亚胺、拉扎贝胺、甲氧苯甲酰胺和桂哌齐特，后者转化率为

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05656

文献信息

• カルボン酸アミド化合物の製造方法及び触媒並びにフロー製造システム
  申请人：国立大学法人東海国立大学機構

  公开号：JP2021127318A

  公开（公告）日：2021-09-02

  【課題】カルボン酸とアミンの脱水縮合反応を行うことができる新たな製造方法、及び、触媒を提供すること。【解決手段】ホウ素を含有する強酸及びゼオライトから形成された触媒存在下で、カルボン酸とアミンを反応させることを特徴とするカルボン酸アミド化合物の製造方法。【選択図】なし

  进行能够进行羧酸和胺的脱水缩合反应的新制造方法，以及提供催化剂。在含硼强酸和沸石形成的催化剂存在下，将羧酸和胺反应的制备羧酸酰胺化合物的方法。【选择图】无
• Broad Spectrum Enantioselective Amide Bond Synthetase from <i>Streptoalloteichus hindustanus</i>
  作者：Qingyun Tang、Mark Petchey、Benjamin Rowlinson、Thomas J. Burden、Ian J. S. Fairlamb、Gideon Grogan

  DOI：10.1021/acscatal.3c05656

  日期：2024.1.19

  The synthesis of amide bonds is one of the most frequently performed reactions in pharmaceutical synthesis, but the requirement for stoichiometric quantities of coupling agents and activated substrates in established methods has prompted interest in biocatalytic alternatives. Amide Bond Synthetases (ABSs) actively catalyze both the ATP-dependent adenylation of carboxylic acid substrates and their subsequent

  酰胺键的合成是药物合成中最常进行的反应之一，但在既定方法中对偶联剂和活化底物的化学计量量的要求引发了对生物催化替代品的兴趣。酰胺键合成酶 （ABS） 在酶的活性位点内主动催化羧酸底物的 ATP 依赖性腺苷酸化及其随后使用胺亲核试剂的酰胺化，从而能够仅使用少量过量的胺伴侣。我们已经评估了来自 Streptoalloteichus hindustanus （ShABS） 的 ABS 偶联一系列羧酸底物和胺以形成胺类产品的能力。ShABS 显示出优于先前研究的 ABS 、 McbA 的活性，以及显着的互补底物特异性，包括从外消旋酸和胺偶联伴侣形成酰胺库的对映选择性形成。ShABS 的 X 射线晶体结构允许羧酸和胺结合位点的突变映射，揭示了 L207 和 F246 在确定酶相对于手性酸和胺底物的对映选择性中的关键作用。ShABS 应用于药物酰胺的合成，包括伊利吡酰亚胺、拉扎贝胺、甲氧苯甲酰胺和桂哌齐特，后者转化率为