O-farnesyl-p-cresol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-farnesyl-p-cresol
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]benzene
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: PBFDKYQGQMMDMZ-QZAMUAOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 O-farnesyl-p-cresol
  参考文献：
  名称：

  使用 π-烯丙基钯配合物进行酪氨酸选择性蛋白质烷基化

  摘要：

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。

  DOI：

  10.1021/ja057106k

文献信息

• Tyrosine-Selective Protein Alkylation Using π-Allylpalladium Complexes
  作者：S. David Tilley、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/ja057106k

  日期：2006.2.1

  A new protein modification reaction has been developed based on a palladium-catalyzed allylic alkylation of tyrosine residues. This technique employs electrophilic pi-allyl intermediates derived from allylic acetate and carbamate precursors and can be used to modify proteins in aqueous solution at room temperature. To facilitate the detection of modified proteins using SDS-PAGE analysis, a fluorescent

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。