(E)-3-methoxybenzyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxybenzyl cinnamate
• 英文别名: 3-methoxybenzyl cinnamate；(3-methoxyphenyl)methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QQPXUYGLXXVAOC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 间甲氧基苯甲醇 在 diisopropyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41.5%的产率得到(E)-3-methoxybenzyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的杀幼虫活性：研究控制埃及伊蚊的替代产品

  摘要：

  埃及伊蚊传播引起登革热、黄热病、寨卡病毒和基孔肯雅热病毒的病毒，在地球的几个地区是具有重要临床意义的载体。在死亡率和发病率方面，由 Ae 引起的感染。埃及是最严重的节肢动物传播病毒性疾病之一。本研究调查了十七种肉桂酸衍生物对第四阶段 Ae 的杀幼虫潜力。埃及伊蚊幼虫。使用幼虫死亡率进行杀幼虫试验以确定致死浓度 (LC50)。含有中等烷基链肉桂酸丁酯 (7) 和肉桂酸戊酯 (8) 的化合物表现出优异的杀幼虫活性，LC50 值分别约为 0.21–0.17 mM。而在具有芳基取代基的衍生物中，最好的LC50结果为0。55 mM 肉桂酸苄酯 (13)。测试的衍生物是天然化合物，在药理学和抗寄生虫研究中，许多衍生物已经使用生物模型进行了环境和毒理学安全性评估。分子模型分析表明，这些化合物的杀幼虫活性可能是由于多靶点作用机制，包括抑制碳酸酐酶 (CA)、组蛋白脱乙酰酶 (HDAC2) 和两种钠依赖性阳离子-氯化物协同转运蛋白(CCC2

  DOI：

  10.3390/molecules26010061

文献信息

• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

  Cinnamic acid derivatives are known antifungal, antimicrobial, antioxidant, and anticancer compounds. We have developed a facile and mild methodology for the synthesis of (E)-cinnamate derivatives using a modified Steglich esterification of (E)-cinnamic acid. Using acetonitrile as the solvent, rather than the typical chlorinated solvent, and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) as the

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。
• Mechanistic Investigations of the Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Benzyl Acrylates
  作者：Manuel Orlandi、Margaret J. Hilton、Eiji Yamamoto、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.7b06917

  日期：2017.9.13

  A mechanistic study of the Pd-catalyzed enantioselective 1,1-diarylation of benzyl acrylates that is facilitated by a chiral anion phase transfer (CAPT) process is presented. Kinetic analysis, labeling, competition, and nonlinear effect experiments confirm the hypothesized general mechanism and reveal the role of the phosphate counterion in the CAPT catalysis. The phosphate was found to be involved

  介绍了通过手性阴离子相转移 (CAPT) 过程促进的 Pd 催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究。动力学分析、标记、竞争和非线性效应实验证实了假设的一般机制，并揭示了磷酸反离子在 CAPT 催化中的作用。正如预期的那样，发现磷酸盐参与了相转移步骤和立体诱导过程，但也参与了提供传统 Heck 副产品的非生产性反应。多变量相关性揭示了 CAPT 催化剂的结构特征，影响了这种不需要的副产物的产生，以及导致对映选择性的弱相互作用。这种假定的相互作用包括 π 堆积和底物苄基部分和磷酸盐之间的 CH…O 静电吸引力。对反应立体确定步骤的计算密度泛函理论过渡结构的分析支持获得的多元模型。所提出的工作首次全面研究了 CAPT 和过渡金属催化的联合使用，为未来的应用奠定了基础。
• Larvicidal Activity of Cinnamic Acid Derivatives: Investigating Alternative Products for Aedes aegypti L. Control
  作者：Marianna O. Araújo、Yunierkis Pérez-Castillo、Louise H. G. Oliveira、Fabíola C. Nunes、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules26010061

  日期：——

  While among the derivatives with aryl substituents, the best LC50 result was 0.55 mM for benzyl cinnamate (13). The tested derivatives were natural compounds and in pharmacology and antiparasitic studies, many have been evaluated using biological models for environmental and toxicological safety. Molecular modeling analyses suggest that the larvicidal activity of these compounds might be due to a

  埃及伊蚊传播引起登革热、黄热病、寨卡病毒和基孔肯雅热病毒的病毒，在地球的几个地区是具有重要临床意义的载体。在死亡率和发病率方面，由 Ae 引起的感染。埃及是最严重的节肢动物传播病毒性疾病之一。本研究调查了十七种肉桂酸衍生物对第四阶段 Ae 的杀幼虫潜力。埃及伊蚊幼虫。使用幼虫死亡率进行杀幼虫试验以确定致死浓度 (LC50)。含有中等烷基链肉桂酸丁酯 (7) 和肉桂酸戊酯 (8) 的化合物表现出优异的杀幼虫活性，LC50 值分别约为 0.21–0.17 mM。而在具有芳基取代基的衍生物中，最好的LC50结果为0。55 mM 肉桂酸苄酯 (13)。测试的衍生物是天然化合物，在药理学和抗寄生虫研究中，许多衍生物已经使用生物模型进行了环境和毒理学安全性评估。分子模型分析表明，这些化合物的杀幼虫活性可能是由于多靶点作用机制，包括抑制碳酸酐酶 (CA)、组蛋白脱乙酰酶 (HDAC2) 和两种钠依赖性阳离子-氯化物协同转运蛋白(CCC2