1-[1-cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]hexamethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-[1-cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]hexamethylamine
• 英文别名: 1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)azepane；1-(1-Cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)azepane
• 化学式: C₂₁H₂₉N
• 分子量: 295.468
• InChiKey: PHPUZVKUMSVABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 苯乙炔 、 环己烷基甲醛 在 C₃₄H₃₃Br₂Cu₂N₈O₁₂⁽¹⁺⁾*NO₃^(1-)*0.5H₂O*2C₂H₃N 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-[1-cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]hexamethylamine
  参考文献：
  名称：

  A multifunctional use of bis(methylene)bis(5-bromo-2-hydroxyl salicyloylhydrazone): from metal sensing to ambient catalysis of A3 coupling reactions

  摘要：

  配体H6L的3D复合物 = 双(亚甲基)双(5-溴-2-羟基水杨醛肼)不仅显示出有希望的荧光传感性能，而且还是有效的A3偶联试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ra07687b

文献信息

• Fe3O4 nanoparticles: a robust and magnetically recoverable catalyst for three-component coupling of aldehyde, alkyne and amine
  作者：Tieqiang Zeng、Wen-Wen Chen、Ciprian M. Cirtiu、Audrey Moores、Gonghua Song、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b920000b

  日期：——

  A robust, safe and magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticle catalyzed three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine (A3-coupling) was developed. A diverse range of propargylamines were obtained in moderate to high yield under mild conditions in air. The separation and reuse of the magnetic Fe3O4 nanoparticles were very simple, effective and economical.

  坚固，安全且可磁回收的Fe 3 O 4 纳米粒子 催化三组分偶联 醛， 炔烃，并开发了胺（A 3偶联）。在温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种炔丙基胺。磁性Fe 3 O 4的分离与再利用 纳米粒子 非常简单，有效且经济。
• Structural Diversity and Catalytic Properties in a Family of Ag(I)-Benzotriazole Based Coordination Compounds
  作者：Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Eddy M. E. Viseux、Ioannis N. Lykakis、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00960

  日期：2018.9.5

  their variety coordination abilities. Interestingly, certain structures exhibit an isomerism effect (L1T-L3T) in the benzotriazole unit when in solid state; a series of studies are indicative of the 1,1-form which is generally dominant in solution even in cases where the crystal structure does not contain this tautomer. The homogeneous catalytic efficacy of all compounds against the well-known multicomponent

  在这项工作中，我们研究了一系列基于半刚性苯并三唑的配体（L 1 –L 3）的配位化学，以及低配位数但用途广泛的Ag I离子。这导致了九种新的配位化合物[Ag（L 1）（CF 3 CO 2）]（1），[Ag 2（L 1T）2（CF 3 SO 3）2 ]·2Me 2 CO（2）， [Ag（L 2T）（ClO 4）（Me 2 CO）]（3），[Ag（L 2T）（BF4）（Et 2 O）]（4），[Ag 2（L 3T）2（ClO 4）2 ] 2（5），[Ag（L 3）（NO 3）]（6），[Ag 2（ L 3T）2（CF 3 CO 2）2 ]（7），[Ag 2（L 3T）（CF 3 SO 3）2 ]（8）和[Ag 2（L 3T）2（CF 3 CF 2 CO 2）2 ]·2Me 2 CO（9）。这些化合物显示出结构的多样性，包括二聚体（5，7，9）和一维（1D）（3，4，6）和二维（2D）（1，2，
• Three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine catalyzed by silver in ionic liquid
  作者：Zigang Li、Chunmei Wei、Liang Chen、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.044

  日期：2004.3

  A three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine was developed by using gold, copper, or silver as catalysts in ionic liquid.

  通过在离子液体中使用金，铜或银作为催化剂，开发了醛，炔烃和胺的三组分偶联剂。
• Shedding light on the use of Cu(<scp>ii</scp>)-salen complexes in the A³ coupling reaction
  作者：Stavroula I. Sampani、Victor Zdorichenko、Marianna Danopoulou、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Alaa Abdul-Sada、Brian Cox、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Athanassios Tsipis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c9dt04146j

  日期：——

  phenoxido salen based ligands. These ligands orchestrate topological control permitting alkyne binding with concomitant activation of the C–H bond and simultaneously acting as a template temporarily accommodating the abstracted acetylenic proton, and continuously generating, via in situ formed radicals and a Single Electron Transfer (SET) mechanism, a transient Cu(I) active site to facilitate this transformation

  一种Cu（II）络合物Cu（II）L}（1S）已在环境条件下的两个高产率步骤中合成，并通过单晶X射线衍射（SXRD），IR，UV-Vis，圆二色性（CD），元素分析，热重分析（TGA）和电子喷雾电离质谱（ESI-MS）。这种空气稳定的化合物可在室温和露天条件下从仲胺，脂族醛和炔烃中广泛生成二十种炔丙基胺，其中九种为炔丙基胺，收率高达99％。催化剂的负载量可低至1 mol％，而回收的材料可保持其结构完整性，并且最多可使用5次而不会损失其活性。对照实验，SXRD，循环伏安法和理论研究阐明了该机理，揭示了成功的关键是使用基于苯氧基沙仑的配体。通过原位形成的自由基和单电子转移（SET）机理，一个瞬态Cu（I）活性位点促进了这种转变。讨论并介绍了该协议的范围和局限性。
• Iron-catalyzed three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine under neat conditions in air
  作者：Wen-Wen Chen、Rene V. Nguyen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.182

  日期：2009.6

  Various iron-salts (and complexes) and especially iron(III) chloride catalyzed the three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine to generate propargylic amines with high efficiency under neat conditions in air. The iron-catalyzed reaction is particularly effective for reactions involving aliphatic aldehydes. The reaction is not sensitive to and occurs smoothly in water and in air. No additional

  各种铁盐（和配合物），尤其是氯化铁（III）催化醛，炔烃和胺的三组分偶合，从而在空气中的纯净条件下高效生成炔丙基胺。铁催化的反应对于涉及脂族醛的反应特别有效。该反应对水不敏感，并在水和空气中平稳发生。不需要额外的助催化剂或活化剂。