4-(4-isopropylphenyl)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-isopropylphenyl)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-4-(4-propan-2-ylphenyl)-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene；2,2,6-trimethyl-4-(4-propan-2-ylphenyl)-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: VGAXPCJNHWRWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 、 4-异丙基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-(4-isopropylphenyl)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化通过（3,5）-氧鎓-烯环化轻松合成氧杂双环[3.3.1]壬烯

  摘要：

  摘要 使用 InCl3 (20 mol%) 在温和条件下从醛和 R-(+)-柠檬烯合成氧杂双环 [3.3.1] 壬烯的实用和方便的方法已经开发出来。通过(3,5)-氧鎓-烯反应以高产率获得相应的氧杂双环化合物。该协议容忍广泛的取代基和官能团。温和的反应条件、更短的时间和方便的后处理使该方法实用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1196703

文献信息

• Indium(III) chloride–catalyzed facile synthesis of oxabicyclo[3.3.1]nonenes via (3,5)-oxonium-ene cyclization
  作者：Kulathooran Singaram、Dhamodaran Marimuthu

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196703

  日期：2016.8.2

  ABSTRACT A practical and convenient method for the synthesis of oxabicyclo[3.3.1]nonenes has been developed using InCl3 (20 mol%) under mild conditions from aldehydes and R-(+)-limonene. Corresponding oxabicyclic compounds were obtained in high yields via (3,5)-oxonium-ene reaction. This protocol tolerates a wide range of substituents and functional groups. Mild reaction conditions, shorter time, and

  摘要 使用 InCl3 (20 mol%) 在温和条件下从醛和 R-(+)-柠檬烯合成氧杂双环 [3.3.1] 壬烯的实用和方便的方法已经开发出来。通过(3,5)-氧鎓-烯反应以高产率获得相应的氧杂双环化合物。该协议容忍广泛的取代基和官能团。温和的反应条件、更短的时间和方便的后处理使该方法实用。图形概要