1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)propenone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HGQUTJXFBWOUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)propenone 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[4-[3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子文库官能用半胱氨酸反应性部分的使用筛选共价抑制剂DNA显示†往最‡

  摘要：

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00242k
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate

  摘要：

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。

  DOI：

  10.1039/c9ra05349b

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potential antimalarial and antimicrobial agents
  作者：Vikash K. Mishra、Mitali Mishra、Varsha Kashaw、Sushil K. Kashaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.025

  日期：2017.3

  prepared by reflux reaction of chalcones with nicotinic acid hydrazide in ethanolic solution. Compounds were confirmed by elemental analyses, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data and were evaluated for antimalarial and antibacterial activity. Compounds 5n (IC50=0.022μM for MRC-2 and IC50=0.192μM for RKL-9) displayed better antiplasmodial activity than the chloroquine (CQ) against chloroquine-sensitive (MRC-2)

  从查尔酮和烟酸酰肼分两步合成了一系列新颖的1,3,5-三取代的吡唑啉衍生物。第一步，通过Claisen-Schimidt缩合反应，用不同的取代苯甲醛处理4-羟基苯乙酮，制备查耳酮。在第二步骤中，通过查耳酮与烟酸酰肼在乙醇溶液中的回流反应制备了各种吡唑啉衍生物。通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR光谱数据确认化合物，并评估其抗疟和抗菌活性。化合物5n（对于MRC-2而言IC50 =0.022μM，对于RKL-9而言IC50 =0.192μM）显示出比对氯喹敏感的（MRC-2）和对氯喹耐受的（RKL-9）P更好的抗血浆活性恶性疟原虫菌株。在人类HepG2细胞系（>30μM）和选择性指数（100-220）上进行的体外细胞毒性研究表明，该系列具有有趣的选择性抗血浆特性。此外，体外血红素结晶抑制试验表明，化合物5e比CQ更有效地抑制了β-血红素的形成。此外，进行了抗菌和抗真菌评估，化合物
• Study of the synthesis, antiviral bioactivity and interaction mechanisms of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety
  作者：Liang-Run Dong、De-Yu Hu、Zeng-Xue Wu、Ji-Xiang Chen、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.013

  日期：2017.7

  Abstract A series of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety was designed and synthesized. Bioactivity assays showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at 500 μg/mL. Among the target compounds, compound 7h showed the highest in vivo inactivation activity against TMV with the EC 50 and EC 90

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。
• Screening for covalent inhibitors using DNA-display of small molecule libraries functionalized with cysteine reactive moieties
  作者：C. Zambaldo、J.-P. Daguer、J. Saarbach、S. Barluenga、N. Winssinger

  DOI：10.1039/c6md00242k

  日期：——

  Despite the resurging interest in covalent inhibitors, libraries are typically designed with synthon filtered out for reactive functionalities that can engage a target through covalent interactions. Herein, we report the synthesis of two libraries containing Michael acceptors to identify cysteine reactive ligands. We developed a simple procedure to discriminate between covalent and high affinity non-covalent

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of bis-chalcone conjugates containing lysine linker as potential anticancer agents
  作者：Zhifen Li、Ming Tian、Jingbo Ma、Siyu Xia、Xiannian Lv、Peng Xia、Xiaolong Xu、Yuke Jiang、Jigang Wang、Zhijie Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135785

  日期：2023.9

  Eight bis-chalcone conjugates with lysine linker were synthesized by alkylation reaction and evaluated for the antiproliferative potential. All the newly synthesized derivatives (0-100μM) were first screened against Liver cancer (MHCC-97H), Colorectal cancer (HCT116), and Gastric cancer (TMK1) using CCK-8 assay under the concentrations from 0 to 100μM, suggesting that gastric cancer cell TMK1 is more

  通过烷基化反应合成了八种带有赖氨酸接头的双查尔酮偶联物，并评估了抗增殖潜力。所有新合成的衍生物 (0-100μM)首先使用 CCK-8 法在 0 到 100μM 的浓度下针对肝癌 (MHCC-97H)、结直肠癌 (HCT116) 和胃癌 (TMK1) 进行筛选，表明胃癌细胞 TMK1 对这些衍生物更敏感，除了3d 和 3f。此外，这些化合物在更多胃癌相关细胞中进行了测试，包括 MKN45、AGS、IM95 和正常胃上皮 (GES1) 细胞系。结果表明，衍生物3a对 TMK1（IC 50  = 22.29 µM，接近参考药物 5-FU）和 AGS（IC 50 =22.14 µM）表现出最强的活性。体内抗肿瘤研究表明化合物3a在 TMK1 诱导的异种移植模型中有效抑制肿瘤生长，无可见副作用。通过 TMK1 细胞中的 RNA-Seq 分析进一步研究了3a对肿瘤生长抑制的作用机制，这表明细胞凋亡信