5-(4-isopropylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-isopropylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[4-(propan-2-yl)benzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00117933
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ODDJSBMNRIYRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-isopropylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-isopropylbenzaldehyde-¹⁸O
  参考文献：
  名称：

  A Cost-Effective Way to Produce Gram-Scale ¹⁸O-Labeled Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01637
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-异丙基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到5-(4-isopropylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  评估对位供体和对位受体取代的5-亚苄基巴比妥酸衍生物作为推挽电子系统的潜力：实验和量子化学研究

  摘要：

  在实验和量子化学研究的基础上，研究了以巴比妥酸为电子受体和可能的电子给体的供体-π-连接体-受体系统中的电子相互作用，以筛选具有推挽特性的有希望的候选物。用NMR光谱，分光光度法测定p K a值和量子化学计算研究了5-亚苄基巴比妥酸衍生物的互变异构性质。将线性溶剂化能量关系（LSER）和线性自由能关系（LFER）应用于光谱数据-紫外线频率和13 C NMR化学位移。使用计算化学方法成功地解释了所研究化合物的基态和激发态的实验研究从头开始进行MP2几何优化和激发态随时间的DFT计算。通过13 CNMR化学位移差异，Mayerπ键序分析，空穴电子分布分析以及分子内电荷转移（ICT）指数的计算，对巴比妥酸衍生物的推挽特性进行了定量。获得的结果表明，当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以充当推挽系统中的电子受体；当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以作为弱电子给体。 。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119576

文献信息

• Assessing the potential of para-donor and para-acceptor substituted 5-benzylidenebarbituric acid derivatives as push–pull electronic systems: Experimental and quantum chemical study
  作者：Ivana N. Stojiljković、Milica P. Rančić、Aleksandar D. Marinković、Ilija N. Cvijetić、Miloš K. Milčić

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119576

  日期：2021.5

  Electronic interactions in donor-π-linker-acceptor systems with barbituric acid as an electron acceptor and possible electron donor were investigated to screen promising candidates with a push–pull character based on experimental and quantum chemical studies. The tautomeric properties of 5-benzylidenebarbituric acid derivatives were studied with NMR spectra, spectrophotometric determination of the

  在实验和量子化学研究的基础上，研究了以巴比妥酸为电子受体和可能的电子给体的供体-π-连接体-受体系统中的电子相互作用，以筛选具有推挽特性的有希望的候选物。用NMR光谱，分光光度法测定p K a值和量子化学计算研究了5-亚苄基巴比妥酸衍生物的互变异构性质。将线性溶剂化能量关系（LSER）和线性自由能关系（LFER）应用于光谱数据-紫外线频率和13 C NMR化学位移。使用计算化学方法成功地解释了所研究化合物的基态和激发态的实验研究从头开始进行MP2几何优化和激发态随时间的DFT计算。通过13 CNMR化学位移差异，Mayerπ键序分析，空穴电子分布分析以及分子内电荷转移（ICT）指数的计算，对巴比妥酸衍生物的推挽特性进行了定量。获得的结果表明，当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以充当推挽系统中的电子受体；当与强电子给体结合时，巴比妥酸可以作为弱电子给体。 。
• Barbituric acid in the synthesis of fused 1,7-phenanthroline derivatives
  作者：N. G. Kozlov、A. B. Tereshko

  DOI：10.1134/s1070428014070124

  日期：2014.7
• Reaction of hexahydropyirimidine-2,4,6-trione with naphthalen-2-amine and benzaldehydes
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s1070428007030190

  日期：2007.3

  Previously unknown 12-aryl-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzoV]pyrimido[4.5-blquinoline-9,11-diones were synthesized by three-component condensation of naphthalen-2-amine with substituted benzaldehydes and barbituric acid through intermediate 5-benzylidenebarbituric acids.
• A Cost-Effective Way to Produce Gram-Scale ¹⁸O-Labeled Aromatic Aldehydes
  作者：Yuan Yang、Bingyang Han、Fenghao Dong、Jiawei Lv、Huiming Lu、Yuqing Sun、Ziqiang Lei、Zengming Yang、Hengchang Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01637

  日期：2022.6.24