tert-butyl (2-(N-phenethylcinnamamido)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(N-phenethylcinnamamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-phenylethyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: LMZQMTXSXVETSH-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(N-phenethylcinnamamido)ethyl)carbamate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(N-phenethylcinnamamido)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代肉桂酰胺衍生物增强环丙沙星抗过表达NorA外排泵金黄色葡萄球菌1199B菌株的活性

  摘要：

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (2-(N-phenethylcinnamamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代肉桂酰胺衍生物增强环丙沙星抗过表达NorA外排泵金黄色葡萄球菌1199B菌株的活性

  摘要：

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.028

文献信息

• N,N′-disubstituted cinnamamide derivatives potentiate ciprofloxacin activity against overexpressing NorA efflux pump Staphylococcus aureus 1199B strains
  作者：Sylvie Radix、Anne Doléans Jordheim、Luc Rocheblave、Serge N'Digo、Anne-Laure Prignon、Carine Commun、Serge Michalet、Marie-Geneviève Dijoux-Franca、Angélique Mularoni、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.028

  日期：2018.4

  A multi-step procedure has been described which afforded satisfactory yields of N,N′-disubstituted cinnamamides derived from N-Boc-protected amino acids (Boc-Gly, Boc-Val, Boc-Phe). The key step of this synthesis was a regioselective RedAl reduction of an amide function in presence of a carbamate group. Next, these cinnamamides were evaluated in co-admnistration with ciprofloxacin as efflux pump inhibitors

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。