tert-butyl (2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)carbamate | 613675-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-(2-phenylethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 613675-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD17838030
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HNELSFQCSXFBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-氨基-N-(2-苯基乙基)醋胺石盐酸
  参考文献：
  名称：

  不对称二硫烷基苯甲酰胺作为金黄色葡萄球菌分选酶 A 的不可逆选择性抑制剂。

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900687
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙炔辅助选择性酰胺化在C端甘氨酸肽偶联中的应用

  摘要：

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201604247

文献信息

• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• Potent Antifungal Synergy of Phthalazinone and Isoquinolones with Azoles Against <i>Candida albicans</i>
  作者：Aaron D. Mood、Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Stanley Hiew、Fuqiang Wang、Kevin A. Scott、Nathan J. Oldenhuis、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00355

  日期：2017.2.9

  and one isoquinolone (CID 5224943) were previously shown to be potent enhancers of antifungal activity of fluconazole against Candida albicans. Several even more potent analogues of these compounds were identified, some with EC50 as low as 1 nM, against C. albicans. The compounds exhibited pharmacological synergy (FIC < 0.5) with fluconazole. The compounds were also shown to enhance the antifungal activity

  先前已显示四种邻苯二氮酮（CID 22334057、22333974、22334032、22334012）和一种异喹诺酮（CID 5224943）是氟康唑对白色念珠菌抗真菌活性的有效增强剂。鉴定了这些化合物的几种甚至更有效的类似物，针对白色念珠菌的EC50低至1 nM。这些化合物与氟康唑显示出药理学协同作用（FIC <0.5）。还显示了这些化合物增强了伊沙伐康唑的抗真菌活性，伊沙康康唑是最近被FDA批准的吡咯类抗真菌药。已显示异喹诺酮15和酞嗪酮24对几种白色念珠菌耐药菌具有活性。
• Transamidation of Primary Amides with Amines Using Hydroxylamine Hydrochloride as an Inorganic Catalyst
  作者：C. Liana Allen、Benjamin N. Atkinson、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.201107348

  日期：2012.2.6

  Metal‐free catalysis: A method for the transamidation of primary amides with primary or secondary amines provides access to secondary and tertiary amides, by utilizing catalytic quantities of hydroxylamine hydrochloride to activate the chemically robust primary amide group (see scheme). A mechanism of primary amide activation through a hydrogen‐bonding complex is proposed.

  无金属催化：一种伯胺与伯胺或仲胺进行氨基转移的方法，可利用催化量的盐酸羟胺活化化学上强健的伯酰胺基团（参见方案），从而获得仲酰胺和叔酰胺。提出了通过氢键络合物活化伯酰胺的机理。
• Condensation of α-Amino Acid with Amine in the Absence of a Coupling Agent
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Shinya Nagai、Emi Fukuoka、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2003.830

  日期：2003.9

  Treatment of N-(4-nitrophenoxycarbonyl)amino acid with an equimolar amount of amine in the absence of a coupling agent gave the corresponding α-amino acid amide in high yield.

  在没有偶联剂的情况下，用等摩尔量的胺处理 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸，可以高产率地得到相应的 α-氨基酸酰胺。
• N,N′-disubstituted cinnamamide derivatives potentiate ciprofloxacin activity against overexpressing NorA efflux pump Staphylococcus aureus 1199B strains
  作者：Sylvie Radix、Anne Doléans Jordheim、Luc Rocheblave、Serge N'Digo、Anne-Laure Prignon、Carine Commun、Serge Michalet、Marie-Geneviève Dijoux-Franca、Angélique Mularoni、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.028

  日期：2018.4

  A multi-step procedure has been described which afforded satisfactory yields of N,N′-disubstituted cinnamamides derived from N-Boc-protected amino acids (Boc-Gly, Boc-Val, Boc-Phe). The key step of this synthesis was a regioselective RedAl reduction of an amide function in presence of a carbamate group. Next, these cinnamamides were evaluated in co-admnistration with ciprofloxacin as efflux pump inhibitors

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。