2-amino-3-cyano-4-(4-isopropyl phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(4-isopropyl phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-[4-(propan-2-yl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: DELLLXWWBXYELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 在 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86.3 %的产率得到2-amino-3-cyano-4-(4-isopropyl phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  DBSA/H2O微乳液体系多组分反应合成一系列4H-吡喃衍生物

  摘要：

  以芳香醛、环己二酮和丙二腈为原料，在十二烷基苯磺酸/H2O微乳液体系中通过三组分缩合反应合成了一系列4H-吡喃衍生物。该方案很有吸引力，因为十二烷基苯磺酸微乳液由于其双重催化作用而更适合有机反应。一方面，十二烷基苯磺酸作为布朗斯台德酸催化反应；另一方面，它可以作为表面活性剂形成微乳液，扩大边界面积并截留酯化反应中产生的水。此外，反应过程简单，联络形成效率高，收率好，反应条件对环境无害。十二烷基苯磺酸/H2O微乳液体系在连续反应中使用时同样有效。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20230168

文献信息

• Cobalt Coordination Polymers Offering Hydrogen Bonding Cavities as Efficient Catalysts for Coupling Reactions
  作者：Sanya Pachisia、Hina Goyal、Aashish、Gulshan Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/cctc.202301123

  日期：2024.1.22

  Two-dimensional cobalt-based coordination polymers (CPs) offer large and accessible cavities lined with hydrogen bonds. Such CPs reversibly adsorbed molecular iodine and supported Lewis acid catalyzed heterogeneous catalysis for Friedel Crafts and multicomponent condensation reactions.

  二维钴基配位聚合物(CP) 提供大且可触及的氢键空腔。这种CP可逆地吸附分子碘并支持路易斯酸催化的多相催化，用于弗里德尔克拉夫茨反应和多组分缩合反应。
• SO3H-dendrimer functionalized magnetic nanoparticles (Fe3O4@D NH (CH2)4SO3H): Synthesis, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of polyfunctionalized pyrans and polyhydroquinolines
  作者：Behrooz Maleki、Oliver Reiser、Ehsan Esmaeilnezhad、Hyoung Jin Choi

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.055

  日期：2019.4

  In this study, novel SO3H-dendrimer functionalized magnetic nanoparticles (Fe3O4@D-NH- (CH2)(4) SO3H) were prepared and characterized by using FT-IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, thermogravimetry analysis, and energy-dispersive X-ray spectroscopy. The synthesized nanosized catalyst was successfully applied to the synthesis of highly substituted pyrans and polyhydroquinolines via a straightforward one-pot multicomponent condensation reaction. The key advantages are the short reaction time, high yields, simple workup, and purification of products by simple recrystallization from ethanol. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.