2-(4-isopropylbenzylidene)malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-isopropylbenzylidene)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(4-isopropylbenzylidene)malonate；2-(4-isopropyl-benzylidene)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JICGBQDNRGBLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylbenzylidene)malonic acid dimethyl ester 在 氧气 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-2-(2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的电力驱动 1,3-氧代羟基化：温和而直接地获得 β-羟基酮

  摘要：

  一种采用芳环电化学氧化原理的简便方案已被用于减轻供体-受体环丙烷的应变，并进一步捕获分子氧以提供 1,3-双功能化产物。因此，该方法为β-羟基酮的可扩展合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101022
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-isopropylbenzylidene)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的电力驱动 1,3-氧代羟基化：温和而直接地获得 β-羟基酮

  摘要：

  一种采用芳环电化学氧化原理的简便方案已被用于减轻供体-受体环丙烷的应变，并进一步捕获分子氧以提供 1,3-双功能化产物。因此，该方法为β-羟基酮的可扩展合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101022

文献信息

• A Straightforward Method for the Synthesis of Alkylidene and Arylidene Malonates Through Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1081/scc-120018782

  日期：2003.1.5

  Abstract A straightforward method for the synthesis of alkylidene/arylidene malonates and arylidene cyanoacetates, utilizing proline as an alternative to traditional catalysts is presented. A large number of unsaturated esters was obtained from the Knoevenagel reaction under very mild conditions and utilizing cheap reagents.

  摘要 提出了一种使用脯氨酸替代传统催化剂来合成亚烷基/亚芳基丙二酸酯和亚芳基氰基乙酸酯的简单方法。在非常温和的条件下，使用廉价的试剂，从 Knoevenagel 反应中获得了大量的不饱和酯。
• Organocatalytic diastereoselective synthesis of spirooxindoles via [3+2] cycloadditions of azomethine ylides with α,β-unsaturated esters
  作者：Tibor Peňaška、Kristína Ormandyová、Mária Mečiarová、Juraj Filo、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c7nj00189d

  日期：——

  An efficient three-component organocatalytic cascade 1,3-dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethine ylides with α,β-unsaturated esters is described. This reaction afforded a small library comprised of 20 new highly substituted spirooxindole derivatives. The products were obtained in yields up to 76%, usually as single diastereomers. A range of different hydrogen bond donor, Brønsted

  描述了一种有效的三组分有机催化级联1,3-偶极环加成反应，该反应原位生成的偶氮甲亚胺与α，β-不饱和酯。该反应提供了一个小型文库，其中包含20个新的高度取代的螺并吲哚衍生物。通常以单一非对映异构体形式获得高达76％的产率的产物。测试了一系列不同的氢键供体，布朗斯台德碱性或酸性有机催化剂。双官能硫脲和方酰胺被确定为该转化的有效催化剂。还检查了微波辐射以及无溶剂条件的影响。
• Substituted 2-arylmethylene-n-aryl-n'aryl-malonamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070043076A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is directed to substituted 2-arylmethylene-N-aryl-N′-aryl-malonamides and analogs thereof. The present invention also relates to the discovery that the compounds are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators os caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的2-芳基亚甲基-N-芳基-N'-芳基-马隆酰胺及其类似物。本发明还涉及发现这些化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床情况下不受控制的异常细胞的生长和扩散。
• Merging Two Strained Carbocycles: Lewis Acid Catalyzed Remote Site-Selective Friedel–Crafts Alkylation of <i>in Situ</i> Generated β-Naphthol
  作者：Arijit Hazra、Tanmay Kanji、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02378

  日期：2023.1.20

  diphenyl-substituted 3-ethoxy cyclobutanone rearranges itself by intramolecular cyclization for the in situ generation of 1-phenyl 2-naphthol, which further undergoes remote site-selective Friedel–Crafts alkylation with donor–acceptor cyclopropane to synthesize a series of γ-naphthyl butyric acid derivatives. Further control experiments for mechanistic investigations and synthetic applications have also

  路易斯酸催化的两个最小碳环、3-乙氧基环丁酮和供体-受体环丙烷的串联活化已得到证实。二苯基取代的3-乙氧基环丁酮通过分子内环化自身重排生成1-苯基2-萘酚，1-苯基2-萘酚进一步与供体-受体环丙烷进行远程位点选择性Friedel-Crafts烷基化合成一系列γ-萘基丁酸衍生物。还进行了用于机械研究和合成应用的进一步控制实验。
• [EN] SUBSTITUTED 2-ARYLMETHYLENE-N-ARYL-N'-ARYL-MALONAMIDES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS<br/>[FR] MALONAMIDES 2-ARYLMETHYLENE-N-ARYL-N'-ARYL SUBSTITUES ET LEURS ANALOGUES UTILES COMME ACTIVATEURS DES CASPASES ET INDUCTEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2005037196A3

  公开（公告）日：2005-10-13