ethyl 2-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: RKHPYPRMWIASSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)pyridine-3-sulfonamide 、 ethyl 2-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到ethyl 2-amino-6-{6-methoxy-5-[(pyridin-3-ylsulfonyl)amino]pyridin-3-yl}quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2012037108A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-氯喹啉 在 palladium diacetate 三氟甲磺酸酐 、 过氧化脲素 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 65.0~130.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 ethyl 2-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2012037108A1

文献信息

• <scp> NH ₄ Cl </scp> /Zn powder: An efficient, chemoselective reducing catalyst for the microwave‐assisted synthesis of 2,3‐disubstituted quinolines via tandem Knoevenagel condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri、Syeda Shaheen

  DOI：10.1002/jhet.4203

  日期：2021.2

  An efficient, a hitherto unreported, sustainable, and environmentally friendly microwave‐assisted synthesis of 2,3‐disubstituted quinolines by reductive cyclization of 2‐nitrobenzaldehydes and various active methylene compounds via tandem Knoevenagel condensation promoted by an efficient eco‐friendly, chemoselective reducing catalyst ammonium chloride (NH4Cl) and zinc powder was developed. This present

  通过2-硝基苯甲醛和各种活性亚甲基化合物通过串联的Knoevenagel缩合反应进行的高效环合缩合反应，通过高效的生态友好型，化学选择性还原催化剂促进的高效，迄今未报道的，可持续的，环境友好的微波辅助合成2,3-二取代的喹啉开发了氯化铵（NH 4 Cl）和锌粉。本方法学是一种温和，绿色，高效且对环境有益的方法，因为它消除了苛刻的反应条件，非挥发性溶剂，相对昂贵的试剂，高催化剂负载量，并且还提供了许多其他好处，例如快速合成，简单反应设置，并达到产品的优异产量。
• A facile synthesis of annelated pyridines from β-formyl enamides under microwave irradiation
  作者：Utpal Sharma、Shahadat Ahmed、Romesh C Boruah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00405-6

  日期：2000.4

  The condensation of beta-formyl enamides with cyanomethylenes under microwave irradiation is catalysed by basic alumina to afford fused pyridines in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline Derivatives Reduced by Zn/AcOH
  作者：Guolan Dou、Deming Wang、Daqing Shi

  DOI：10.3987/com-15-13368

  日期：——

  In this paper, a simple and efficient method for one-pot synthesis of 2-aminoquinolines was accomplished in good yields via reductive cyclization of nitro and cyano groups mediated by zinc/acetic acid is reported.