methyl 6α,7β-dihydroxy-dehydroabietate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6α,7β-dihydroxy-dehydroabietate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,9R,10R,10aR)-9,10-dihydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OOJGKIYLKJDMTJ-XOPFUANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl Δ⁶-dehydroabietate 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以35%的产率得到methyl 7ξ-benzoyloxy-6α-hydroxy-dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID

  摘要：

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.425

文献信息

• FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/cl.1980.425

  日期：1980.4.5

  By the treatment of Δ6-6-hydroxy-5βH-dehydroabietic acid (18–6)-lactone with potassium hydrogensulfate or conc. sulfuric acid, the B ring aromatization and the C1–C10 bond cleavage occurred to give 1,10-secoabietane derivatives possessing coleon A skeleton.

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。