2-(2-methyl-Z-cyclopropyl)-decanedioic acid, 10-methyl ester, 1-pyridine-2-thione-Noxycarbonyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-methyl-Z-cyclopropyl)-decanedioic acid, 10-methyl ester, 1-pyridine-2-thione-Noxycarbonyl ester
• 英文别名: 10-O-methyl 1-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]decanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: MJHNNXGLTHREIA-RPCGPGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-Z-cyclopropyl)-decanedioic acid, 10-methyl ester, 1-pyridine-2-thione-Noxycarbonyl ester 在 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 10-methyldodec-9-enoate 、 methyl 10-methyldodec-9-enoate 、 methyl tridec-9-enoate 、 methyl 9-(E-2-methyl cyclopropyl)-nonanoate 、 methyl 9-(Z-2-methyl cyclopropyl)-nonanoate 、 methyl tridec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  酶-底物的互补性决定了P450BM3催化的环丙基脂肪酸氧化反应中阳离子反应歧管的进入

  摘要：

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201203035
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-二氯乙烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.09h， 生成 2-(2-methyl-Z-cyclopropyl)-decanedioic acid, 10-methyl ester, 1-pyridine-2-thione-Noxycarbonyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶-底物的互补性决定了P450BM3催化的环丙基脂肪酸氧化反应中阳离子反应歧管的进入

  摘要：

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201203035

文献信息

• Enzyme-Substrate Complementarity Governs Access to a Cationic Reaction Manifold in the P450_BM3-Catalysed Oxidation of Cyclopropyl Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201203035

  日期：2012.12.7

  The products of cytochrome P450BM3‐catalysed oxidation of cyclopropyl‐containing dodecanoic acids are consistent with the presence of a cationic reaction intermediate, which results in efficient dehydrogenation of the rearranged probes by the enzyme. These results highlight the importance of enzyme–substrate complementarity, with a cationic intermediate occurring only when the probes used begin to

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。