3-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3Z,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: NUXVNHVEMUEEND-IRELMECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 、 4-甲氧基苄醇 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程，将酮与醇轻松进行α-烷基化反应

  摘要：

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.013

文献信息

• New Second-Order Nonlinear Optical Materials with a Cutoff Wavelength of 350 nm. 3-Benzylidene-D-camphor Derivatives
  作者：Jun Kawamata、Kuon Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.921

  日期：1993.6

  A series of 3-benzylidene-d-camphor derivatives has been synthesized in order to examine the second-harmonic generation (SHG) efficiency along with the transparent wavelength region. Through reflection powder measurement, 3-cinnamylidene-d-camphor having a cutoff wavelength of 350 nm, shows the efficiency 10 times as large as that of urea.

  为了研究二次谐波发生（SHG）效率和透明波长区域，我们合成了一系列 3-亚苄基-d-樟脑衍生物。通过反射粉末测量，截止波长为 350 nm 的 3-亚肉桂基-d-樟脑的效率是尿素的 10 倍。