N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-(4-isobutylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[4-(2- methylpropyl)phenyl]propanamide；N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: LTQDXAJZWLVDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型酰胺偶联物作为有效和胃保护抗炎剂的鉴定：体外、体内、计算机研究和药物安全性评估

  摘要：

  如今，NSAID（非甾体抗炎药）的使用非常普遍。然而，许多研究已经证明，带有游离羧酸基团的非甾体抗炎药会损害 GI（胃肠）系统。我们的目标是掩盖 NSAID 的酸性基团，以防止或减少其副作用，同时保持其药理作用。在这项研究中，合成了已知 NSAID 的新酰胺衍生物化合物11 – 20 ，以使用体内模型研究它们的镇痛和抗炎作用。虽然化合物11在 200 mg/kg 剂量下表现出最显着的抗炎活性，抑制值为 60.9%，但化合物11、12、15和18具有与乙酰水杨酸 (100 mg/kg) 和氟比洛芬 (100 mg/kg) 几乎相同的镇痛活性。此外，所有以高剂量（200 mg/kg，口服）使用的测试化合物均未显示出任何急性毒性。通过生化方法测量所有化合物的 COX-1 和 COX-2 抑制特性，并通过计算机辅助虚拟筛选方法阐明最活跃的化合物与 COX 酶的相互作用。通过体外酶抑制研究确定，由选

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135521

文献信息

• Identification of some novel amide conjugates as potent and gastric sparing anti-inflammatory agents: In vitro, in vivo, in silico studies and drug safety evaluation
  作者：Necla Kulabaş、İrem Set、Göknur Aktay、Şule Gürsoy、Özkan Danış、Ayşe Ogan、Safiye Sağ Erdem、Pınar Erzincan、Sinem Helvacıoğlu、Muhammed Hamitoğlu、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135521

  日期：2023.8

  compounds 11–20, were synthesized to investigate their analgesic and anti-inflammatory effects using in vivo models. While compound 11 showed the most remarkable anti-inflammatory activity by 60.9% inhibition value at 200 mg/kg dose, compounds 11, 12, 15 and 18 had almost the same analgesic activity to that of acetylsalicylic acid (100 mg/kg) and flurbiprofen (100 mg/kg). In addition, all test compounds

  如今，NSAID（非甾体抗炎药）的使用非常普遍。然而，许多研究已经证明，带有游离羧酸基团的非甾体抗炎药会损害 GI（胃肠）系统。我们的目标是掩盖 NSAID 的酸性基团，以防止或减少其副作用，同时保持其药理作用。在这项研究中，合成了已知 NSAID 的新酰胺衍生物化合物11 – 20 ，以使用体内模型研究它们的镇痛和抗炎作用。虽然化合物11在 200 mg/kg 剂量下表现出最显着的抗炎活性，抑制值为 60.9%，但化合物11、12、15和18具有与乙酰水杨酸 (100 mg/kg) 和氟比洛芬 (100 mg/kg) 几乎相同的镇痛活性。此外，所有以高剂量（200 mg/kg，口服）使用的测试化合物均未显示出任何急性毒性。通过生化方法测量所有化合物的 COX-1 和 COX-2 抑制特性，并通过计算机辅助虚拟筛选方法阐明最活跃的化合物与 COX 酶的相互作用。通过体外酶抑制研究确定，由选
• Synthesis of amide derivatives of some nonsteroidal antiinflammatory drugs as potential pro-drugs
  申请人：Kücükgüzel, Ilkay

  公开号：EP2878592A1

  公开（公告）日：2015-06-03

  The present invention presents a method for masking acidic groups existing in NSAI drugs to prevent or to reduce the hazards of NSAI drugs to GI (gastrointestinal) system. The developed method comprises production of new amide derivatives by methyl esterification of carboxylic acid groups which belong to NSAI drugs and then amidification of the same. The invention is also related to the amide derivatives of new NSAI drugs which are suitable for use as pro-drugs.

  本发明提出了一种掩盖非甾体抗炎药物中酸性基团的方法，以防止或减少非甾体抗炎药物对胃肠道系统的危害。所开发的方法包括通过对属于非甾体抗炎药物的羧酸基团进行甲酯化，然后对其进行酰胺化，从而生产出新的酰胺衍生物。本发明还涉及适合用作原药的新型非甾体抗炎药物的酰胺衍生物。
• SYNTHESIS OF AMIDE DERIVATIVES OF SOME NONSTEROIDAL ANTIINFLAMMATORY DRUGS AS POTENTIAL PRO-DRUGS
  申请人：Kücükgüzel, Ilkay

  公开号：EP2878592B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• Investigating multifaceted action of ibuprofen derivatives towards cox isozymes and interleukin-6 (IL-6) site correlating with various target sites
  作者：Mandeep Kaur、Pramodkumar P. Gupta、Anmol Jain、Gurmeet Kaur、Amandeep Kaur、Manisha Bansal

  DOI：10.1080/07391102.2023.2209645

  日期：2024.3.23