11,12-dideoxy-5-O-decladinose-6-O-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl(4-isoquinolinyl-3(E)-butenyl)imino)erythromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,12-dideoxy-5-O-decladinose-6-O-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl(4-isoquinolinyl-3(E)-butenyl)imino)erythromycin
• 英文别名: 11,12-didehydro-3-O-descladinosyl-6-O-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl(E)-3-(4-( isoquinolin-4-yl)but-3-enyl)imino)erythromycin A；(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-15-[(E)-4-isoquinolin-4-ylbut-3-enyl]-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
• 化学式: C₄₄H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 793.998
• InChiKey: NBLYOSNCIGYOSG-HONCCKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11,12-dideoxy-5-O-decladinose-6-O-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl(4-isoquinolinyl-3(E)-butenyl)imino)erythromycin
  参考文献：
  名称：

  红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法 及应用

  摘要：

  本发明公开了一系列如式I所示的含有取代的喹啉或异喹啉的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。

  公开号：

  CN107129514B

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-quinoylalkyl side chains
  作者：Zhe-hui Zhao、Xiao-xi Zhang、Long-long Jin、Shuang Yang、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.039

  日期：2018.8

  series of quinoylalkyl side chains was designed and synthesized, followed by introduction into ketolides by coupling with building block 6 or 32. The corresponding targets 7a–n, 33b, and 33e were tested for their in vitro activities against a series of macrolide-sensitive and macrolide-resistant pathogens. Some of them showed a similar antibacterial spectrum and comparable activity to telithromycin. Among

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。
• 红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法 及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107129514B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一系列如式I所示的含有取代的喹啉或异喹啉的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。