(E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexene-1,5-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexene-1,5-diyne
• 英文别名: (E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexen-1,5-diyne；1,3,4,6-tetraphenylhex-3E-en-1,5-diyne；(E)-1,2-bis-phenylethynylstilbene；[(E)-1,4,6-triphenylhex-3-en-1,5-diyn-3-yl]benzene
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: ZYBGGNWWIBXKDJ-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexene-1,5-diyne 在 金 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (111) 上 Hopf 环化的显着加速：从烯二炔到近熔融二茚并石墨烯纳米带

  摘要：

  霍普夫等人。 1969年报道了顺式-六-1,3-二烯-5-炔的高温6π-电环化生成苯。随后使用这种环化的研究因其非常高的反应势垒而受到限制。在这里，我们展示了两个模型系统（ E ）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔（ 1a ）和（ E ）-3,4-双（ 4-碘苯基)-1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔(1b)在 Au(111) 表面上减少了近一半。我们使用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（nc-AFM）来监测烯二炔1a,b在Au(111)上的Hopf环化。烯二炔1a经历两次连续的定量 Hopf 环化，首先形成萘衍生物2 ，最后形成3 。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Au(111) 表面的金原子参与了该反应的所有步骤，并且对于降低反应势垒至关重要。我们的发现对新型石墨烯纳米带的合成具有重要意义。烯二炔1b在 20 °C 下在 Au(111) 上进行类乌尔曼偶联，然后在较高温度下进行一系列

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10144
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 Cp₂ZrEt₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1,3,4,6-tetraphenyl-3-hexene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Alkynylzirconation of Alkynes and Application to One-Pot Bisalkynylation of Alkynes

  摘要：

  Stereocontrolled alkynylzirconation of unactivated alkynes was achieved by the reaction of an alkyne with Cp2ZrEt2 and alkynyl halide in this order. After hydrolysis of the alkynylzirconation product, trisubstituted enyne derivatives were obtained in good yields. Functionalized enynes were also prepared by the reaction of the alkynylzirconation products with a variety of electrophiles. Subsequent addition of the second alkynyl halide to the alkynylzirconation products provided an in situ protocol for bisalkynylation of alkynes into (Z)-enediynes in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo026037e

文献信息

• Reductive coupling of aromatic aldehydes and imines by the low valent titanium species generated in the reaction of TiCl4 with Et3N
  作者：Mariappan Periasamy、Gadthula Srinivas、Galla V Karunakar、Pandi Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01609-3

  日期：1999.10

  Aromatic aldehydes and imines are converted to the corresponding diols and diamines using the low valent titanium species generated by the reaction of TiCl4 with triethylamine.

  使用由TiCl 4与三乙胺反应生成的低价钛物质，将芳香醛和亚胺转化为相应的二醇和二胺。
• Enediynes from Aza-Enediynes:  <i>C</i>,<i>N</i>-Dialkynyl Imines Undergo Both Aza-Bergman Rearrangement and Conversion to Enediynes and Fumaronitriles
  作者：Liping Feng、Aibin Zhang、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/ol0600638

  日期：2006.5.1

  [reaction; see text] Aza-enediynes (C,N-dialkynyl imines) undergo thermal aza-Bergman rearrangement to beta-alkynyl acrylonitriles through 2,5-didehydropyridine (2,5-ddp) intermediates. Certain aza-enediynes also undergo an alternative process affording enediynes and fumaronitriles. Studies employing a specifically (l3)C-labeled aza-enediyne show that the conversion to enediyne is second order in aza-enediyne

  [反应; 见文本]氮杂二烯（C，N-二炔基亚胺）通过2，5-二氢吡啶（2，5-ddp）中间体进行热氮杂-Bergman重排，生成β-炔基丙烯腈。某些氮杂二烯炔也经历另一种过程，得到烯二炔和富马腈。使用特定的（13）C标记的氮杂二烯炔进行的研究表明，转化为烯二炔在氮杂二烯炔中是二阶的，通过“头对尾”偶联进行，并提供了（Z）-二烯炔。
• Formation of enediynes by reductive coupling followed by alkyne metathesis
  申请人：——

  公开号：US20040215028A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  One aspect of the present invention relates to methods of preparing enedialkylidyne complexes, enediynes, and alkyne metathesis catalysts, as well as methods of catalyzing alkyne metathesis reactions. The present invention also relates to methods of activating enedialkylidyne complexes for metathesis. The present invention also relates to enedialkylidyne complexes.

  本发明的一个方面涉及制备烯二烷基炔基化合物、烯二炔和炔基重排催化剂的方法，以及催化炔基重排反应的方法。本发明还涉及激活烯二烷基炔基化合物进行重排反应的方法。本发明还涉及烯二烷基炔基化合物。
• Synthesis and Reactivity of Allenes Substituted by Selenenyl Groups at 1- and 3-Positions
  作者：Toshio Shimizu、Daisuke Miyasaka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo001483s

  日期：2001.3.1

  reaction of the 1,3-bis(alkylseleno)allenes mainly afforded enediynes through radical pathway, and the nine-membered cyclic allene provided intramolecular cyclization product via an intramolecular rearrangement. Heating of the cyclic bisallenes gave compounds derived from intramolecular cyclization products together with a small amount of the enediynes. Irradiation of allenes caused rearrangement of the selenenyl

  1,3-双（甲基硒代）-和1,3-双（苄基硒代）-1,3-二苯基丙二烯是通过由1,3-二苯基丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子反应合成的在TMEDA存在下，与二甲基二硒化物或苄基硒氰酸酯，二价阴离子与二甲基二硒化物和苄基硒氰酸酯的混合物反应，生成1-苄基硒基-3-甲基硒代烯以及对称的烯。通过使二价阴离子与相应的烷烃二硒氰酸酯反应，也获得了二硒环烯基和四硒环双烯基。1,3-双（烷基硒基）烯丙基的热反应主要通过自由基途径提供烯二炔，而九元环烯丙基则通过分子内重排提供分子内环化产物。加热环状双亚丙基烯得到衍生自分子内环化产物的化合物以及少量的烯二炔。辐照丙二烯导致亚硒基重排，生成炔烃，炔烃也发生光化学反应生成烯二炔。
• Synthesis and Thermal Reaction of 1,3-Bis(alkylseleno)allenes
  作者：Toshio Shimizu、Daisuke Miyasaka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/ol0001158

  日期：2000.6.1

  Reactions of Ph(2)C(3) dianion, prepared from 1,3-diphenylpropyne and n-butyllithium, with dimethyl diselenide and benzylselenocyanate yielded 1,3-bis(methylseleno)-1,3-diphenylpropadiene and 1,3-bis(benzylseleno)-1,3-diphenylpropadiene, respectively, and the reaction with a mixture of dimethyl diselenide and benzylselenocyanate gave 1-benzylseleno-3-methylseleno-1,3-diphenylpropadiene together with

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子与二甲基二硒化物和苄基硒氰酸酯的反应生成1,3-双（甲基硒基）-1,3-二苯基丙二烯和1,3-双分别与（苄基硒基）-1，3-二苯基丙二烯和与二硒基二甲基硒化物和苄基硒基氰酸酯的混合物反应，得到1-苄基硒基-3-甲基硒基-1，3-二苯基丙二烯以及对称产物。1,3-双（烷基硒基）烯丙烯的热反应可得到（E）-和（Z）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔以及衍生自环戊二烯的化合物通过自由基途径的二烯或二烯化物。