5-cinnamyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-cinnamyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: NLNKJOREHJTNSR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-cinnamyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [Pd]-催化苯酚的对位选择性烯丙基化：获得 4-[(E)-3-aryl/alkylprop-2-enyl]phenols

  摘要：

  4-[( E )-3-Arylprop-2-enyl]酚是无所不在的支架，构成天然产物和具有生物学意义的化合物。钝角苯乙烯和钝角苯乙烯是从Dalbergia retusa中分离出来的两种基于酚类的天然产物。开发基于位点选择性烯丙基化的策略，特别是保护无基团的底物和非活化偶联剂，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种高度区域选择性的 [Pd] 催化对位使用简单的、灭活的烯丙醇作为烯丙基化偶联物对酚进行-烯丙基化。值得注意的是，这种策略在露天和温和的反应条件下是成功的。此外, 本协议的有效性通过钝苯乙烯和钝苯乙烯的直接合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01489g

文献信息

• US3959489A
  申请人：——

  公开号：US3959489A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4049722A
  申请人：——

  公开号：US4049722A

  公开（公告）日：1977-09-20
• [Pd]-Catalyzed <i>para</i>-selective allylation of phenols: access to 4-[(<i>E</i>)-3-aryl/alkylprop-2-enyl]phenols
  作者：Sreenivasulu Chinnabattigalla、Aditya Choudhury、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1039/d1ob01489g

  日期：——

  scaffolds and constitute natural products and biologically significant compounds. Obtusastyrene and obtustyrene are two such phenolic-based natural products isolated from Dalbergia retusa. The development of strategies based on a site-selective allylation, particularly protecting group-free substrates and non-activated coupling agents, is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a highly

  4-[( E )-3-Arylprop-2-enyl]酚是无所不在的支架，构成天然产物和具有生物学意义的化合物。钝角苯乙烯和钝角苯乙烯是从Dalbergia retusa中分离出来的两种基于酚类的天然产物。开发基于位点选择性烯丙基化的策略，特别是保护无基团的底物和非活化偶联剂，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种高度区域选择性的 [Pd] 催化对位使用简单的、灭活的烯丙醇作为烯丙基化偶联物对酚进行-烯丙基化。值得注意的是，这种策略在露天和温和的反应条件下是成功的。此外, 本协议的有效性通过钝苯乙烯和钝苯乙烯的直接合成得到证明。