5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₈H₁₃IO₄
• 分子量: 300.093
• InChiKey: UPFLIGKDIHZWMZ-RKEPMNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aR)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2,6-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fucosidase Inhibitory Study of Unnatural Pyrrolidine Alkaloid 4-epi-(+)-Codonopsinine

  摘要：

  The total synthesis of enantiopure 4-epi-(+)-codonopsinine was achieved in 10 steps starting from D-ribose as a chiral building block. The key step involved a highly stereoselective nucleophilic addition of a Grignard reagent to a protected ribosylamine. Synthesis of the N-desmethyl derivative and its p-tolyl analogue was also accomplished, and the compounds were assayed against alpha-fucosidase.

  DOI：

  10.1021/jo200176u
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  完全合成植物毒性和相关壬烯酚的手性方法：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）-异构体，牛油蛋白III和他们的C-9差向异构体

  摘要：

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.052

文献信息

• Synthesis and investigation of L-fuco- and D-glucurono-azafagomine
  作者：Henrik H. Jensen、Astrid Jensen、Rita G. Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b200884j

  日期：2002.4.26

  (4, azaglucuronofagomine) were synthesised. Azafucofagomine (3) was made from D-ribose in ten steps in a synthesis that involved partial 2,3-protection, deoxygenation of the 5-OH, reductive amination with tert-butyl carbazate, mesylation, cyclisation and deprotection. Compound 4 was made from L-xylose in 12 steps in a related way starting with 2,3,5-protection, reductive amination with tert-butyl carbazate

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。
• Studies on the chemoselectivity and diastereoselectivity of samarium(II) iodide mediated transformations of carbohydrate derived ω-halo-α,β-unsaturated esters
  作者：Sharon M. Bennett、Raphinos Kouya Biboutou、Zhihong Zhou、Robert Pion

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00191-4

  日期：1998.5

  Some carbohydrate derived ω-bromo- and ω-iodo- α,β- unsaturated esters were reduced with SmI2 under a variety of conditions. The chemoselectivity varies dramatically with the choice of solvent system, the identity of halogen atom, the type of ester used, the geometry of the double bond, and the oxygenation pattern of the substrate. The stereoselectivity of the SmI2 mediated reactions is also influenced

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013092900A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates
  作者：José Marco-Contelles、Pilar Ruiz、Luis Martínez、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81837-8

  日期：1993.7

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.
• Chiral approach to total synthesis of phytotoxic and related nonenolides: (Z)-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone, herbarumin-III and their C-9 epimers
  作者：Lingaiah Maram、Raghavendar Reddy Parigi、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.052

  日期：2016.11

  A new and efficient strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of nonenolides: (Z)-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone, herbarumin-III and their C-9 epimers starting from d (−) ribose. The synthesis includes the coupling of the alcohol and acid fragments of the molecules, employing Yamaguchi esterification protocol followed by intramolecular ring

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。