N-acetyl-D-glucosamine-6-[phenyl(methoxy-L-alanin-N-yl)] phosphorarnidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D-glucosamine-6-[phenyl(methoxy-L-alanin-N-yl)] phosphorarnidate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₇N₂O₁₀P
• 分子量: 462.394
• InChiKey: HSIVAKQVXWOSJB-CFJRCTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl(benzoxy-L-alaninyl) phosphorochloridate 、 D-GlcNAc 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以9%的产率得到N-acetyl-D-glucosamine-6-[phenyl(methoxy-L-alanin-N-yl)] phosphorarnidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHOSPHORAMIDATE

  摘要：

  本发明提供了一种磷酰胺化合物，其包括结构（I）式（I）：其中：X包括单糖基团，其包括结构（II）或（III）式（II），（III）；B和B分别选自由-O-，-CH2-和键组成的群，优选为-O-；R1选自由-H，保护基和一价碳氢基团；R2和R3分别选自由-H和一价碳氢基团，或者R2和R3一起形成一种烷基或杂烷基链，以便与它们所连接的C原子一起提供一个环状系统；R4选自由-H和一价碳氢基团；R5-R12分别选自由-H，-OH，N3，卤素，-SH，-OR13，-SR13'，-NHR14，-NR142和式（1）的基团，其中B'选自由-O-，-CH2-和键组成的群，优选为-O-；R1-R4分别选自由上述定义的群；其中R13和R13'分别选自由-H，一价碳氢基团，保护基和-C（O）R15的群，其中R14选自由-H，一价碳氢基团，保护基和-C（O）R15的群，其中R15选自由-H和一价碳氢基团；或者是公式（I）化合物的药学上可接受的衍生物或代谢物。本发明还提供了制备（I）的方法以及其用途。

  公开号：

  WO2005070944A1

文献信息

• [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHOSPHORAMIDATE
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2005070944A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides a phosphoramidate compound comprising the structure (I) Formula (I)wherein: X comprises a monosaccharide group comprising the structure (II) or (III),8Formula (II) , (III) B and B are independently selected from the group consisting of -O-, -CH2- and a bond, preferably -O-; R1 is selected from the group consisting of -H, protecting groups and monovalent hydrocarbon radicals; R2 and R3 are independently selected from the group consisting of -H and monovalent hydrocarbon radicals, or R2 and R3 together form an alkylene or heteroalkylene chain so as to provide, together with the C atom to which they are attached, a cyclic system; R4 is selected from the group consisting of -H and monovalent hydrocarbon radicals; R5-R12 are independently selected from the group consisting of -H, -OH, N3, halogen, -SH,-OR13, -SR13', -NHR14, -NR142 and group Formula (1) wherein B' is selected from the group consisting of -O-, -CH2- and a bond, preferably -O-; R1-R4 are independently selected and are as defined above, wherein R13 and R13’ are independently selected from the group consisting of -H, monovalent hydrocarbon radicals, protecting groups and -C(O)R15, and wherein R14 is selected from the group consisting of -H, monovalent hydrocarbon radicals, protecting groups and -C(O)R15, wherein R15 is selected from the group consisting of -H and monovalent hydrocarbon radicals; or a pharmaceutically acceptable derivative or metabolite of a compound of formula (I). The present invention also provides processes for the production of (I) and uses thereof.

  本发明提供了一种磷酰胺化合物，其包括结构（I）式（I）：其中：X包括单糖基团，其包括结构（II）或（III）式（II），（III）；B和B分别选自由-O-，-CH2-和键组成的群，优选为-O-；R1选自由-H，保护基和一价碳氢基团；R2和R3分别选自由-H和一价碳氢基团，或者R2和R3一起形成一种烷基或杂烷基链，以便与它们所连接的C原子一起提供一个环状系统；R4选自由-H和一价碳氢基团；R5-R12分别选自由-H，-OH，N3，卤素，-SH，-OR13，-SR13'，-NHR14，-NR142和式（1）的基团，其中B'选自由-O-，-CH2-和键组成的群，优选为-O-；R1-R4分别选自由上述定义的群；其中R13和R13'分别选自由-H，一价碳氢基团，保护基和-C（O）R15的群，其中R14选自由-H，一价碳氢基团，保护基和-C（O）R15的群，其中R15选自由-H和一价碳氢基团；或者是公式（I）化合物的药学上可接受的衍生物或代谢物。本发明还提供了制备（I）的方法以及其用途。