GlcNAc-β-SPy

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc-β-SPy
• 英文别名: 2-pyridyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；2-pyridyl 1-thio-N-acetyl-β-D-glucosaminide；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: TUXIWGBKMLXVNG-WECGXBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAc-β-SPy 、 GalN-HCl-β-DMT 在 exo-β-D-glucosaminidase from Amycolatopsis orientalis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以7%的产率得到GalNβ1→4GlcNAc-β-SPy
  参考文献：
  名称：

  4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl β-d-glycosaminides: Novel Substrates for Transglycosylation Reaction Catalyzed by Exo-β-d-glucosaminidase fromAmycolatopsis orientalis

  摘要：

  A novel sugar adduct, 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl beta-D-glucosaminide (GlcN-beta-DMT), has been prepared by the reaction of D-glucosamine (GlcN) and 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-morpholinium chloride (DMT-MM). The adduct was recognized by exo-beta-D-glucosaminidase (GlcNase) from Amycolatopsis orientalis and transferred the GlcN moiety, giving rise to the corresponding glucosaminides. This chemo-enzymatic process was successfully applied to D-galactosamine (GalN). GalN-beta-DMT prepared directly from GalN and DMT-MM behaved as an efficient glycosyl donor for transfer of the GalN moiety catalyzed by the same enzyme. The introduction of the 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl leaving group to the anomeric center significantly enhanced transglycosylating ability, resulting in the efficient glycosidase-catalyzed synthesis of glycosaminides.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.698437
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-乙酰氨基-3-乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-6-吡啶-2-基硫基四氢吡喃-4-基]乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到GlcNAc-β-SPy
  参考文献：
  名称：

  C-连接的透明质酸二糖模拟物的合成。

  摘要：

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.031