allyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: CXHIBOUTVMSGCN-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside	74984-84-2	C18H23NO6	349.384
  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷	allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside	54400-75-8	C11H19NO6	261.275
  ——	D-GlcNAc	7512-17-6	C8H15NO6	221.21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 allyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Stereochemically Defined Carbohydrate Scaffold:  Carboxymethyl 2-Acetamido-6-Azido- 4-O-Benzyl-2-deoxy-α-d-Glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001183a

文献信息

• Efficient Synthesis of a Stereochemically Defined Carbohydrate Scaffold:  Carboxymethyl 2-Acetamido-6-Azido- 4-<i>O</i>-Benzyl-2-deoxy-α-<scp>d</scp>-Glucopyranoside
  作者：Manuka Ghosh、Richard G. Dulina、Ramesh Kakarla、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/jo001183a

  日期：2000.12.1