3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₅
• 分子量: 424.456
• InChiKey: FVNJPKGJMMREOM-CGXUPHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N⁴-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)asparagine
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j

文献信息

• Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor
  作者：Yusuke Tomabechi、Marie A. Squire、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c3ob42104j

  日期：——

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidases (ENGases) are highly useful biocatalysts that can be used to synthetically access a wide variety of defined homogenous N-linked glycoconjugates in a convergent manner. The synthetic efficiency of a selection of family GH85 ENGases was investigated as the structure of the acceptor substrate was varied. Several different GlcNAc-asparagine acceptors were synthesised, and used in conjunction with penta- and decasaccharide oxazoline donors. Different enzymes showed different tolerances of modification of the GlcNAc acceptor. Whilst none tolerated modification of either the 4- or 6-hydroxyl, both Endo M and Endo D tolerated modification of OH-3. For Endo D the achievable synthetic efficiency was increased by a factor of three by the use a 3-O-benzyl protected acceptor. The presence of a fucose at position-3 was not tolerated by any of the enzymes assayed.

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。