(6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: GODYJJJBRGLOET-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  改进的1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是阿托伐他汀合成的关键中间体

  摘要：

  描述了一种改进的1，1-二甲基乙基6-氰基甲基-2，2-二甲基-1，3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，其是合成有效的HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。该合成基于庚七，1,6-二烯-4-醇到4-烯丙基-6-碘甲基-1,3-二恶烷-2-酮的碘内酯化，该过程可分几步转化为（6-烯丙基- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）-乙腈。该中间体通过相应的醛或通过（2,2-二甲基-6-环氧乙烷基甲基-1,3-二恶烷- 4-基）乙腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是阿托伐他汀合成的关键中间体

  摘要：

  描述了一种改进的1，1-二甲基乙基6-氰基甲基-2，2-二甲基-1，3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，其是合成有效的HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。该合成基于庚七，1,6-二烯-4-醇到4-烯丙基-6-碘甲基-1,3-二恶烷-2-酮的碘内酯化，该过程可分几步转化为（6-烯丙基- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）-乙腈。该中间体通过相应的醛或通过（2,2-二甲基-6-环氧乙烷基甲基-1,3-二恶烷- 4-基）乙腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00175-2

文献信息

• Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05003080A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N-4-diphenyl-1-[2-tetrah ydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2-methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenze nebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本文描述了一种改进的方法，通过新型合成将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，以制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八次操作。此外，还描述了一种改进的方法，通过新型合成将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺转化为所需产物，或者通过一步反应将4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯基丁酰胺转化为所需产物，以制备(2R-转)和转-(+/-)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N-4-二苯基-1-[2-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及用于该过程的其他有价值的中间体。
• Improved process for trans-6-[2-(substituted-pyrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0330172B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5003080A
  申请人：——

  公开号：US5003080A

  公开（公告）日：1991-03-26
• US5097045A
  申请人：——

  公开号：US5097045A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US5124482A
  申请人：——

  公开号：US5124482A

  公开（公告）日：1992-06-23