11-deoxyglycyrrhetinic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-deoxyglycyrrhetinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: LOTCYWUEZUMANG-OJTFNSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 11-deoxyglycyrrhetinic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bR)-11-ethoxycarbonyl-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑 制剂的应用

  摘要：

  本发明提供了一种五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑制剂的应用，属生物医药技术领域。该五环三萜类化合物具有11‑脱氧‑甘草次酸骨架结构，其可以强效地、选择性地抑制人肠道羧酸酯酶亚型2的活性，进而提高口服前药的生物利用度，并减少肠道酯类物质的摄取。此外，该抑制剂还可减缓伊立替康引发的迟发型腹泻。体外活性测定发现该类化合物抑制人羧酸酯酶2的IC50可达0.02微摩，抑制人羧酸酯酶1的IC50与抑制人羧酸酯酶2的IC50比率可达1020，且该类化合物的安全性较好，同时还具有制备工艺简单、收率高等优势，提示该类化合物显示具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN105713064B
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 11-deoxyglycyrrhetinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑 制剂的应用

  摘要：

  本发明提供了一种五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑制剂的应用，属生物医药技术领域。该五环三萜类化合物具有11‑脱氧‑甘草次酸骨架结构，其可以强效地、选择性地抑制人肠道羧酸酯酶亚型2的活性，进而提高口服前药的生物利用度，并减少肠道酯类物质的摄取。此外，该抑制剂还可减缓伊立替康引发的迟发型腹泻。体外活性测定发现该类化合物抑制人羧酸酯酶2的IC50可达0.02微摩，抑制人羧酸酯酶1的IC50与抑制人羧酸酯酶2的IC50比率可达1020，且该类化合物的安全性较好，同时还具有制备工艺简单、收率高等优势，提示该类化合物显示具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN105713064B

文献信息

• 一种改良的Fischer型糖苷化反应在构建皂苷 中糖苷键的应用
  申请人：扬州蓝色生物医药科技有限公司

  公开号：CN104693266B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于有机合成领域，涉及一种皂苷的合成方法，具体涉及一种构建皂苷中糖苷键的方法，包括如下步骤：采用过量的醛糖或酮糖直接与苷元在适合的有机溶剂中，在酸性催化剂作用下，于30oC至回流温度下，反应得到目标产物皂苷。
• 五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑 制剂的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105713064B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明提供了一种五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑制剂的应用，属生物医药技术领域。该五环三萜类化合物具有11‑脱氧‑甘草次酸骨架结构，其可以强效地、选择性地抑制人肠道羧酸酯酶亚型2的活性，进而提高口服前药的生物利用度，并减少肠道酯类物质的摄取。此外，该抑制剂还可减缓伊立替康引发的迟发型腹泻。体外活性测定发现该类化合物抑制人羧酸酯酶2的IC50可达0.02微摩，抑制人羧酸酯酶1的IC50与抑制人羧酸酯酶2的IC50比率可达1020，且该类化合物的安全性较好，同时还具有制备工艺简单、收率高等优势，提示该类化合物显示具有良好的应用前景。