oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₃
• 分子量: 778.978
• InChiKey: NSJVFPXRIPXFLW-RWTBGSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖 、 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定两种新的菲咯酮和一种皂苷作为杰拉德氏菌的抗原生动物成分

  摘要：

  在对来自南非植物的206种提取物的体外筛选中，Drypetes gerrardii Hutch的CH 2 Cl 2 / MeOH（1：1）茎提取物。var gerrardii（Putranjivaceae）抑制恶性疟原虫和利什曼原虫（IC 50 s分别为0.50和7.31μg / ml）。此外，叶片的CH 2 Cl 2 / MeOH（1：1）提取物还具有抗布氏锥虫（IC 50）的活性。为12.1μg/ ml）。通过基于HPLC的活性分析追踪活性成分，并通过制备型和半制备型RP-HPLC色谱法进行分离。通过HRESIMS以及1D和2D NMR（1 H，13 C，COSY，HMBC，HSQC和NOESY）建立了它们的结构。从茎提取物中分离出一种新的菲咯酮酮，干燥戊烯酮D（1）和菲咯啉异二聚体，燥戊烯酮E（2）。根据L-6细胞的细胞毒性数据计算，化合物1对恶性疟原虫具有强大的体外活性（IC 50为0

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2014.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<α-L-Rhamnopyranosyl(1->3)-β-D-glucuronopyranosyl>-28-O-β-D-glucopyranosyl-oleanate 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucuronopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 Swartzia simplex 的杀软体动物皂苷

  摘要：

  摘要 从紫藤叶甲醇提取物中分离得到1 种单节皂苷和6 种双节皂苷。通过化学和光谱手段，它们被证明是齐墩果酸、石膏原素和石膏酸的葡糖醛酸苷。Monodesmosidic 皂苷对传播血吸虫病的蜗牛 Biophalaria glabrata 表现出多种杀软体动物的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83572-4

文献信息

• Molluscicidal saponins from Swartzia simplex
  作者：Christian Borel、Mahabir P. Gupta、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83572-4

  日期：1987.1

  Abstract One monodesmosidic saponin and six bidesmosidic saponins have been isolated from the methanolic extract of the leaves of Swartzia simplex . They were shown to be glucuronides of oleanolic acid, gypsogenin and gypsogenic acid by chemical and spectral means. The monodesmosidic saponins exhibit various molluscicidal activities against the schistosomiasis-transmitting snail Biomphalaria glabrata

  摘要 从紫藤叶甲醇提取物中分离得到1 种单节皂苷和6 种双节皂苷。通过化学和光谱手段，它们被证明是齐墩果酸、石膏原素和石膏酸的葡糖醛酸苷。Monodesmosidic 皂苷对传播血吸虫病的蜗牛 Biophalaria glabrata 表现出多种杀软体动物的活性。
• Identification of two new phenathrenones and a saponin as antiprotozoal constituents of Drypetes gerrardii
  作者：Yoshie Hata、Maria De Mieri、Samad Nejad Ebrahimi、Tsholofelo Mokoka、Gerda Fouche、Marcel Kaiser、Reto Brun、Olivier Potterat、Matthias Hamburger

  DOI：10.1016/j.phytol.2014.05.005

  日期：2014.12

  chromatography. Their structures were established by HRESIMS, and 1D and 2D NMR (1H, 13C, COSY, HMBC, HSQC, and NOESY). From the stem extract, a new phenanthrenone derivative, drypetenone D (1), and a phenanthrenone heterodimer, drypetenone E (2), were isolated. Compound 1 showed potent in vitro activity against P. falciparum (IC50 of 0.9 μM) with a selectivity index (SI) of 71, as calculated from cytotoxicity

  在对来自南非植物的206种提取物的体外筛选中，Drypetes gerrardii Hutch的CH 2 Cl 2 / MeOH（1：1）茎提取物。var gerrardii（Putranjivaceae）抑制恶性疟原虫和利什曼原虫（IC 50 s分别为0.50和7.31μg / ml）。此外，叶片的CH 2 Cl 2 / MeOH（1：1）提取物还具有抗布氏锥虫（IC 50）的活性。为12.1μg/ ml）。通过基于HPLC的活性分析追踪活性成分，并通过制备型和半制备型RP-HPLC色谱法进行分离。通过HRESIMS以及1D和2D NMR（1 H，13 C，COSY，HMBC，HSQC和NOESY）建立了它们的结构。从茎提取物中分离出一种新的菲咯酮酮，干燥戊烯酮D（1）和菲咯啉异二聚体，燥戊烯酮E（2）。根据L-6细胞的细胞毒性数据计算，化合物1对恶性疟原虫具有强大的体外活性（IC 50为0
• Amyloid β aggregation inhibitory activity of triterpene saponins from the cactus Stenocereus pruinosus
  作者：Koji Fujihara、Takuya Shimoyama、Ryo Kawazu、Hiroaki Sasaki、Kiyotaka Koyama、Kunio Takahashi、Kaoru Kinoshita

  DOI：10.1007/s11418-020-01463-0

  日期：2021.3

  Six new triterpene saponins (1–5,7) and 3 known saponins (6,8,9) were isolated from MeOH extracts of the cactus Stenocereus pruinosus. The structures of the isolated saponins were elucidated using MS, IR, and comprehensive NMR measurements. To develop drugs for treating Alzheimer’s disease (AD) on the basis of the amyloid cascade hypothesis, the isolated saponins were evaluated for inhibition of BACE1

  从仙人掌Stenocereus pruinosus的 MeOH 提取物中分离出六种新的三萜皂苷 ( 1-5 , 7 )和 3 种已知的皂苷 ( 6 , 8 , 9 )。使用 MS、IR 和综合 NMR 测量阐明了分离的皂苷的结构。为了在淀粉样蛋白级联假说的基础上开发治疗阿尔茨海默病 (AD) 的药物，使用硫代黄素-T 测定法评估了分离的皂苷对 BACE1 活性和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的抑制作用，三萜类作为糖苷配基和还评价了皂苷的碱性水解产物。一种皂甙、 stenoside A ( 7)，表现出与 Aβ 聚集相关的抑制活性，其 Aβ 聚集程度在 100 μM 时为 40.6%。 图形摘要