3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-3β,19α,23α-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-3β,19α,23α-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: erythrosaponin B
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₄
• 分子量: 796.994
• InChiKey: XGZJIUIUGLTOFR-SGWAICAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  236.06
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-3β,19α,23α-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Erythrosaponins A–J，来自栀子根和茎皮的三萜皂苷

  摘要：

  从栀子的根和茎皮中分离出 10 种未描述的三萜皂苷，命名为 erythrosaponins AJ，以及一种已知的类似物。它们的结构是在广泛的 1D 和 2D 核磁共振分析的基础上确定的。单晶 X 射线晶体学明确证实了赤皂苷 A 的绝对结构。基于对 RAW264.7 细胞中 NO 产生的抑制，评估了所有分离的化合物对癌细胞系（KB 和 HeLa S-3）的细胞毒性和抗炎活性。Erythrosaponin D 对 KB 和 HeLa S-3 细胞显示出中等的细胞毒性，IC50 值分别为 25.8 和 29.5 μM。红皂苷 D、F、G、I 和 J 显示出中等抗炎作用，IC50 值在 63.0-81.4 μM 的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2018.04.016

文献信息

• Erythrosaponins A–J, triterpene saponins from the roots and stem bark of Gardenia erythroclada
  作者：Sutin Kaennakam、Thammarat Aree、Jantana Yahuafai、Pongpun Siripong、Santi Tip-pyang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2018.04.016

  日期：2018.8

  Ten undescribed triterpene saponins, named erythrosaponins A-J, along with one known analogue were isolated from the roots and stem bark of Gardenia erythroclada. Their structures were determined on the basis of extensive 1D and 2D NMR analyses. Absolute structure of erythrosaponin A was unequivocally affirmed by single-crystal X-ray crystallography. All isolated compounds were evaluated for their

  从栀子的根和茎皮中分离出 10 种未描述的三萜皂苷，命名为 erythrosaponins AJ，以及一种已知的类似物。它们的结构是在广泛的 1D 和 2D 核磁共振分析的基础上确定的。单晶 X 射线晶体学明确证实了赤皂苷 A 的绝对结构。基于对 RAW264.7 细胞中 NO 产生的抑制，评估了所有分离的化合物对癌细胞系（KB 和 HeLa S-3）的细胞毒性和抗炎活性。Erythrosaponin D 对 KB 和 HeLa S-3 细胞显示出中等的细胞毒性，IC50 值分别为 25.8 和 29.5 μM。红皂苷 D、F、G、I 和 J 显示出中等抗炎作用，IC50 值在 63.0-81.4 μM 的范围内。