L-isoleucylaminooctadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-isoleucylaminooctadecane
• 英文别名: l-Isoleucylaminooctadecane；(2S,3S)-2-amino-3-methyl-N-octadecylpentanamide
• 化学式: C₂₄H₅₀N₂O
• 分子量: 382.674
• InChiKey: FWXXKRKQULIXRL-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isoleucylaminooctadecane 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-[[(2S,3S)-3-methyl-1-(octadecylamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于l-缬氨酸和l-异亮氨酸的具有各种末端基团的新型低分子量胶凝剂

  摘要：

  基于l-缬氨酸和l-异亮氨酸的新型低分子量胶凝剂，具有各种端基，例如酯，羧基和羧酸根，可作为良好的有机胶凝剂，在许多有机溶剂中形成有机凝胶。另外，在阳离子表面活性剂的存在下，钠盐化合物不仅形成有机凝胶，还形成水凝胶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.144

文献信息

• A Safe, Simple, and Facile Staining Method Using Polysiloxanes for High-Contrast Visualization of Gelator Aggregates by Transmission Electron Microscopy
  作者：Kenji Hanabusa、Masashi Nakashima、Eriko Funatsu、Sachiyo Kishi、Masahiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20180072

  日期：2018.7.15

  The staining of TEM samples using Si atoms was investigated using aggregates of loose gels formed by twelve structurally different gelators in several solvents. Thirteen commercially available siloxanes were used as stains. TEM images of non-stained and OsO4-stained samples of molecular aggregates formed by the dodecamethylenediamide of N-methacryloyloxyethylaminocarbonyl-l-isoleucine in 1-propanol

  使用由十二种结构不同的凝胶剂在几种溶剂中形成的松散凝胶的聚集体研究了使用 Si 原子对 TEM 样品的染色。使用十三种市售硅氧烷作为染色剂。由 N-甲基丙烯酰氧基乙基氨基羰基-l-异亮氨酸在 1-丙醇中形成的十二亚甲基二酰胺形成的分子聚集体的未染色和 OsO4 染色样品的 TEM 图像定义不清且对比度低。然而，甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷 (S1) 染色样品的图像以非常清晰的细纤维束为特征。染色效果可以通过纤维的包裹、单根纤维的稳定和 S1 的增强来解释。发现超过 5 mg mL-1 的 S1 浓度是令人满意的对比度所必需的。S1 已成功应用于观察其他 11 种凝胶剂的聚集体。无论凝胶剂或溶剂极性如何，S1 都普遍用作聚集染色剂。染色效果明显...
• Synthesis of Fluorescent Gelators and Direct Observation of Gelation with a Fluorescence Microscope
  作者：Kenji Hanabusa、Takuya Ueda、Shingo Takata、Masahiro Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201603295

  日期：2016.11.14

  and trans‐(1R,2R)‐diaminocyclohexane. The emission behaviors of the gelators were investigated, and their gelation abilities studied against 15 solvents. The minimum gel concentration, variable‐temperature spectroscopy, transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, fluorescence microscopy (FM), and confocal laser scanning microscopy (CLSM) were used to characterize gelation. The intermolecular

  荧光素，苯并噻唑，喹啉，stilbene-，和含咔唑的荧光胶凝剂已经通过连接胶凝驱动段，包括合成的升-异亮氨酸，升-缬氨酸，升-苯丙氨酸，升-亮氨酸残基，环（升-天冬酰胺基-1-苯丙氨酰基）和反式-（1 R，2 R）-二氨基环己烷 研究了胶凝剂的发射行为，并研究了它们对15种溶剂的胶凝能力。最低凝胶浓度，可变光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，荧光显微镜（FM）和共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）用于表征凝胶化。NH和C = O之间的分子间氢键，范德华相互作用和π–π堆积在胶凝中起重要作用。发射的颜色与胶凝剂的荧光结构有关。FM观察到以其发射颜色为特征的纤维聚集体。通过每0.1μm的CLSM捕获的图像叠加到固定深度即可生成3D图像。3D图像显示，微米级的大聚集体沿三维分布。对混合胶凝剂的FM观察进行了研究。在胶凝的情况下，具有相同胶凝驱动链段的两个结构相关的胶凝剂会导致胶凝剂通过相似的氢键
• New low-molecular weight gelators based on l-valine and l-isoleucine with various terminal groups
  作者：Masahiro Suzuki、Teruaki Sato、Akio Kurose、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.144

  日期：2005.4

  New low-molecular weight gelators based on l-valine and l-isoleucine, which have various terminal groups such as ester, carboxyl, and carboxylate, function as a good organogelator that form an organogel in many organic solvents. In addition, the sodium salt compounds form not only organogels but also a hydrogel in the presence of a cationic surfactant.

  基于l-缬氨酸和l-异亮氨酸的新型低分子量胶凝剂，具有各种端基，例如酯，羧基和羧酸根，可作为良好的有机胶凝剂，在许多有机溶剂中形成有机凝胶。另外，在阳离子表面活性剂的存在下，钠盐化合物不仅形成有机凝胶，还形成水凝胶。
• Electroactive Supramolecular Self-Assembled Fibers Comprised of Doped Tetrathiafulvalene-Based Gelators
  作者：Tetsu Kitamura、Suguru Nakaso、Norihiro Mizoshita、Yusuke Tochigi、Takeshi Shimomura、Masaya Moriyama、Kohzo Ito、Takashi Kato

  DOI：10.1021/ja053496z

  日期：2005.10.1

  of the derivatives of tetrathiafulvalene (TTF) in liquid crystals. These derivatives are designed and prepared by introducing the TTF moiety to the scaffold derived from amino acids such as L-isoleucine whose derivatives function as organogelators. These TTF-based gelators form stable fibrous aggregates in liquid crystals. These fibers are the first example of hydrogen-bonded one-dimensional aggregates

  通过四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物在液晶中的自组装形成了新的电活性超分子纤维。这些衍生物的设计和制备是通过将 TTF 部分引入衍生自氨基酸（如 L-异亮氨酸）的支架中，其衍生物起到有机凝胶剂的作用。这些基于 TTF 的凝胶剂在液晶中形成稳定的纤维聚集体。这些纤维是具有电活性部分的氢键一维聚集体的第一个例子，其电导率是在掺杂后测量的。它们的电子状态也已通过光谱方法表征。单向排列的纤维在经过摩擦的聚酰亚胺表面上的取向液晶溶剂中形成，用于纤维的进一步功能化。
• Detection of Amine Vapors using Luminescent Xerogels from Supramolecular Metal-Containing Gelator
  作者：Junpei Sasaki、Masahiro Suzuki、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1246/bcsj.20170409

  日期：2018.4.15

  fluorescence-quenching efficiencies upon exposure to saturated primary and secondary amines depend on the basicity and bulkiness of the amines rather than the vapor pressure. The fluorescence-quenching is caused by decomposition of a complex through nucleophilic addition of primary or secondary amines to its carbonyl group. The detection of tertiary amines is performed b...

  使用凝胶驱动螯合物合成了含有三（β-二酮）复合物的超分子荧光凝胶剂，并用 15 种溶剂研究了它们的凝胶能力。从溶液中在石英板上制备薄层薄膜，并将它们作为胺的化学传感器进行研究。监测暴露在饱和伯胺和仲胺蒸气中的薄层膜的荧光淬灭，以评估化学传感器检测胺的能力。通过透射电子显微镜 (TEM) 观察薄层膜的形态，并讨论了它们的荧光猝灭。暴露于饱和伯胺和仲胺时的荧光猝灭效率取决于胺的碱度和体积，而不是蒸气压。荧光猝灭是由通过伯胺或仲胺亲核加成到其羰基上的配合物分解引起的。叔胺的检测是在...