3β-O-trans-feruloylbetulinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-trans-feruloylbetulinic acid
• 英文别名: Lawsonic acid；3beta-E-feruloylbetulinic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₄₀H₅₆O₆
• 分子量: 632.881
• InChiKey: UXUVZTGGSMRNDQ-YMUSRRSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-trans-feruloylbetulinic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.1 mg的产率得到白桦脂酸
  参考文献：
  名称：

  New 3-O-Acyl Betulinic Acids from Strychnos vanprukii Craib

  摘要：

  Three new betulinic acid derivatives, 3beta-O-trans-feruloylbetulinic acid (1), 3beta-O-cis-feruloylbetulinic acid (2), and 3beta-O-cis-coumaroylbetulinic acid (4), along with two known triterpenes, 3beta-O-trans-coumaroylbetulinic acid (3) and ursolic acid (6) were isolated from the leaves and twigs of Strychnos vanprukii Craib. All isolates showed moderate anti-HIV activity with IC50 values ranging from 3 to 7 mug/mL (5 to 15 muM) in an indicator cell line for HIV infectivity. The structures of the new isolates were elucidated by spectroscopic techniques including 1D and 2D NMR spectroscopy. In addition, the structure of 1 was confirmed by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/np030469i
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-O-trans-feruloylbetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  来自Leptopus lolonum全植物的新型苯丙烷偶联五环三萜类化合物及其对癌细胞的抗增殖活性

  摘要：

  大多数大戟科植物因其多种药理作用被认为是民间药用植物。然而，有八种属于大戟科的钩爪属植物从未被调查过。因此，四种黑钩叶属属植物的收集，研究其化学成分和药理活性。在目前的工作中，在植物化学实验之前评估了四种Leptopus属植物提取物的细胞毒性。并从Leptopus lolonum的全株中分离出 9 种新的苯丙烷共轭五环三萜类化合物，以及 22 种已知化合物。这些新化合物的结构由 HRESIMS 和 1D/2D NMR 数据明确阐明。筛选了所有三萜类化合物对四种癌细胞系的细胞毒性，包括 HepG2、MCF-7、A549 和 HeLa。在这些分离物中，具有苯丙烷单位的三萜对癌细胞的细胞毒性增加，这表明苯丙烷部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104628

文献信息

• Antimycobacterial Activity of Cinnamate-Based Esters of the Triterpenes Betulinic, Oleanolic and Ursolic Acids
  作者：Tanud Tanachatchairatana、John Barnard Bremner、Ratchanaporn Chokchaisiri、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.56.194

  日期：——

  Betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid have been modified at the C-3 position to cinnamate-based esters and in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra has been determined. The results indicated that modification of the parent structures of betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid to the p-coumarate and, in the case of the latter two triterpenes, the ferulate

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。
• New phenylpropanoid-conjugated pentacyclic triterpenoids from the whole plants of Leptopus lolonum with their antiproliferative activities on cancer cells
  作者：Shi-Zhou Qi、Ting Liu、Miao Wang、Xin-Xin Zhang、Yi-Ren Yang、Wen-Hua Jing、Li-Ping Long、Kai-Ru Song、Yue Jin、Hui-Yuan Gao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104628

  日期：2021.2

  study their chemical constituents and pharmacological activities. In the present work, the cytotoxicities of the extracts of four Leptopus genus plants were evaluated before phytochemical experiments. And nine new phenylpropanoid-conjugated pentacyclic triterpenoids, along with twenty-two known compounds were isolated from the whole plants of Leptopus lolonum. The structures of these new compounds were

  大多数大戟科植物因其多种药理作用被认为是民间药用植物。然而，有八种属于大戟科的钩爪属植物从未被调查过。因此，四种黑钩叶属属植物的收集，研究其化学成分和药理活性。在目前的工作中，在植物化学实验之前评估了四种Leptopus属植物提取物的细胞毒性。并从Leptopus lolonum的全株中分离出 9 种新的苯丙烷共轭五环三萜类化合物，以及 22 种已知化合物。这些新化合物的结构由 HRESIMS 和 1D/2D NMR 数据明确阐明。筛选了所有三萜类化合物对四种癌细胞系的细胞毒性，包括 HepG2、MCF-7、A549 和 HeLa。在这些分离物中，具有苯丙烷单位的三萜对癌细胞的细胞毒性增加，这表明苯丙烷部分的重要性。
• New 3-<i>O</i>-Acyl Betulinic Acids from <i>Strychnos vanprukii </i>Craib
  作者：Nguyen Quyet Chien、Nguyen Van Hung、Bernard D. Santarsiero、Andrew D. Mesecar、Nguyen Manh Cuong、D. Doel Soejarto、John M. Pezzuto、Harry H. S. Fong、Ghee T. Tan

  DOI：10.1021/np030469i

  日期：2004.6.1

  Three new betulinic acid derivatives, 3beta-O-trans-feruloylbetulinic acid (1), 3beta-O-cis-feruloylbetulinic acid (2), and 3beta-O-cis-coumaroylbetulinic acid (4), along with two known triterpenes, 3beta-O-trans-coumaroylbetulinic acid (3) and ursolic acid (6) were isolated from the leaves and twigs of Strychnos vanprukii Craib. All isolates showed moderate anti-HIV activity with IC50 values ranging from 3 to 7 mug/mL (5 to 15 muM) in an indicator cell line for HIV infectivity. The structures of the new isolates were elucidated by spectroscopic techniques including 1D and 2D NMR spectroscopy. In addition, the structure of 1 was confirmed by X-ray crystallography.