(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: MFKDMRMDMRQLFB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂

  摘要：

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- {3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，

  DOI：

  10.1002/chem.201801868
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(E)-3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-3-methoxyphenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂

  摘要：

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- {3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，

  DOI：

  10.1002/chem.201801868

文献信息

• Synthesis of amide compounds of ferulic acid, and their stimulatory effects on insulin secretion in vitro
  作者：Eisaku Nomura、Ayumi Kashiwada、Asao Hosoda、Kozo Nakamura、Hideko Morishita、Takuo Tsuno、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00280-3

  日期：2003.8

  We prepared amide compounds which were derived from ferulic acid using various amines, and investigated their stimulatory effects on insulin secretion using rat pancreatic RIN-5F cells. Most of these compounds exhibited significant promotion of the insulin-release at a concentration of 10 muM and in particular, the amides having n-butyl, n-pentyl, pyrrolidine, and piperidine groups showed high activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.